Question

化合物A經(jīng)李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖．關于A的下列說法中，正確的是（　�。�

• A、與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種
• B、A在一定條件下可與4 mol H₂發(fā)生加成反應
• C、A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應
• D、符合題中A分子結構特征的有機物只有1種

Answer 1

考點：常見有機化合物的結構,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明A含有四種氫原子且其原子個數(shù)之比為1：2：2：3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明A含有四種氫原子且其原子個數(shù)之比為1：2：2：3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結構簡式為，
A．屬于同類化合物，應含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，故5種異構體，故A錯誤；
B．A在一定條件下可與3mol H₂發(fā)生加成反應，故B錯誤；
C．A含有酯基，屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應，故C錯誤；
D．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種，故D正確；
故選D．

點評：本題考查有機物結構的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、官能團性質等，難度中等，推斷A的結構是解題的關鍵，注意結合分子式與紅外光譜含有的基團進行判斷．