Question

11．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇二醋酸酯，下列過(guò)程是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去）：
（1）上述①～⑧8個(gè)步驟中屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑦（填序號(hào)，下同）；屬于消去反應(yīng)的是②④；屬于加成反應(yīng)的是③⑤⑧．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
B，C，D．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
②；
⑤；
⑥．
⑦+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）①⑥⑦位取代反應(yīng)，②④為消去反應(yīng)，③⑤⑧為加成反應(yīng)，故答案為：①⑥⑦；②④；③⑤⑧；
（2）據(jù)上述分析，B為，C，D為，
故答案為：；；；
（3）在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)②方程式為：，
反應(yīng)⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應(yīng)方程式為，
反應(yīng)⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為，
反應(yīng)⑦為和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為
+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：；；；
+2CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同會(huì)導(dǎo)致其產(chǎn)物不同．