Question

高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如圖所示：


已知：I．含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為：
Ⅱ．若  1mol可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色；反應②為加成反應
Ⅲ．
Ⅳ．

NaOH溶液

RCOONa+R-NH₂
（1）①的反應類型為

 

加成反應，G的分子式為

 

B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）寫出A的稀溶液與過量濃溴水發(fā)生反應的化學方程式

 

（3）D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%．D分子中所含官能團為

 

．
（4）寫出含撲熱息痛高分子藥物與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的化學方程式

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團，且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體有

 

種（不考慮順反異構(gòu)）
（6）寫出實驗室由 屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路線，
合成路線常用的表示方式為：A

反應試劑

反應條件

B…

反應試劑

反應條件

目標產(chǎn)物．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：苯和丙烯在氯化鋁存在條件下發(fā)生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應生成，則B為丙酮，1mol      可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應生成D，D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個數(shù)比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相對分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D發(fā)生加聚反應生成E；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應生成H，H反應生成，則H為，據(jù)此進行解答．

解答： 解：苯和丙烯在氯化鋁存在條件下發(fā)生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應生成，則B為丙酮，1mol      可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應生成D，D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個數(shù)比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相對分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D發(fā)生加聚反應生成E；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應生成H，H反應生成，則H為，
（1）通過以上分析知，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成異苯丙烷，所以①的反應類型為加成反應，G的分子式為 C₄H₅OCl；B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：加成反應；C₄H₅OCl；；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水發(fā)生取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中所含官能團為碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（4）撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的化學方程式為：→，
故答案為：→；

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團說明含有酯基和碳碳雙鍵，且能發(fā)生銀鏡反應說明含有甲酯基，則該物質(zhì)是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳鏈結(jié)構(gòu)為：C=C-C-C-、C-C=C-C-、C-C-C=C-、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-、C=C（C-C）-，所以D的符合條件的同分異構(gòu)體有8種，
故答案為：8；
（6）的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物為甲苯，用甲苯制備的合成路線為：
，

故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進行分析，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，注意有碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)，明確是否考慮順反異構(gòu)．