Question

【題目】由芳香烴A制備M（可用作消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥中間體）的一種合成路線如下：

已知: R1COOR2

請回答:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____；D中官能團的名稱為 ___ 。

（2）由D生成E的反應(yīng)類型為 ____；G的分子式為 ___ 。

（3）由E與足量氫氧化鈉的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ____。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡式為 ____。

（5）芳香化合物H為C的同分異構(gòu)體，H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，其核磁共振氫譜有4組吸收峰。寫出符合要求的H的一種結(jié)構(gòu)簡式 ______。

（6）參照上述合成路線和信息，以苯甲酸乙酯和CH3MgBr為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的合成路線_____。

Answer 1

【答案】 羧基、氯原子 加成反應(yīng) C10H16O2 +2NaOH+NaCl+2H2O

【解析】

A的分子式為C7H8，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)，應(yīng)是與CO發(fā)生加成反應(yīng)，可知A為．對比B與C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件、C的分子式，可知B中醛基氧化為羧基得到C，C與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故C為、D為、E為．F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生信息中反應(yīng)生成M為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；D為，其官能團為羧基、氯原子；

(2)根據(jù)分析可知D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E；G的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C10H16O2；

(3)E為，與足量氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件發(fā)生氯原子的消去反應(yīng)，以及羧基與氫氧化鈉的中和反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為：+2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)由分析可知M的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)C為，其同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有—CHO結(jié)構(gòu)且含有酯基，核磁共振氫譜有4組吸收峰說明其結(jié)構(gòu)對稱，則符合條件的H為：；

(6)加聚反應(yīng)得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到，由信息可知苯甲酸乙酯與①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到，合成路線流程圖為。