10.吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治療骨質(zhì)疏松癥,它的合成路線如
(1)反應(yīng)類型:B→C加成反應(yīng);D→E還原反應(yīng)
(2)D中的含氧官能團(tuán)為羧基、羰基、醚鍵(寫名稱)
(3)滿足下列四個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有  8種.
①苯的衍生物,且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③與FeCl3溶液作用不顯色;④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)
(4)E→F中還有一種副產(chǎn)物G生成,G與F互為同分異構(gòu)體,且含有三個(gè)六元環(huán),G結(jié)構(gòu)簡式為
(5)2,2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C(CH32COOH]是有機(jī)合成中間體,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮(CH3COCH3)為唯一有機(jī)原料合成2,2-二甲基戊酸異丙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件):
提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選;②丙酮分子間能發(fā)生如圖合成路線中A→B的類似反應(yīng);③合成路線流程圖示例:CH3CH2OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH2═CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2Br-CH2Br

分析 (1)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知,B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C,對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu),可知D失去羰基中O原子被2個(gè)H原子代替;
(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知,含有的官能團(tuán)有:羧基、羰基、醚鍵;
(3)A的同分異構(gòu)體滿足:①苯的衍生物,且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;③與FeCl3溶液作用不顯色,沒有酚羥基,④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng),說明沒有酯基等,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知,含有醇羥基,根據(jù)側(cè)鏈的可能結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷;
(4)對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu),可知E中羧基提供-OH、苯環(huán)提供H原子,脫去1分子水生成F,據(jù)此書寫副產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式;
(5)利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中A→F的系列轉(zhuǎn)化可知,丙酮在堿性條件下得到CH3COCH=C(CH32,CH3COCH=C(CH32與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3COCH2C(CH32CN,再在酸性條件下水解得到CH3COCH2C(CH32COOH,最后在Zn-Hg/HCl條件下得到CH3CH2CH2C(CH32COOH,丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙醇,CH3CH2CH2C(CH32COOH與異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得目標(biāo)物.

解答 解:(1)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知,B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C,對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu),可知D失去羰基中O原子被2個(gè)H原子代替,屬于還原反應(yīng),
故答案為:加成反應(yīng);還原反應(yīng);
(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知,含有的含氧官能團(tuán)有:羧基、羰基、醚鍵,
故答案為:羧基、羰基、醚鍵;
(3)A的同分異構(gòu)體滿足:①苯的衍生物,且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;③與FeCl3溶液作用不顯色,沒有酚羥基,④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng),說明沒有酯基等,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知,含有醇羥基,若其中一個(gè)側(cè)鏈為-CHO,另外側(cè)鏈為-CH2CH2OH或-CH(CH3)OH或-OCH2CH3或-CH2OCH3,若其中一個(gè)側(cè)鏈為-CH2CHO,另外側(cè)鏈為-OCH3或-CH2OH,可以是一個(gè)側(cè)鏈為甲基、另外側(cè)鏈為-CH(OH)CHO或-OCH2CHO,故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種,
故答案為:8;
(4)對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu),可知E中羧基提供-OH、苯環(huán)提供H原子,脫去1分子水生成F,G與F互為同分異構(gòu)體,且含有三個(gè)六元環(huán),則副產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:
(5)利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中A→F的系列轉(zhuǎn)化可知,丙酮在堿性條件下得到CH3COCH=C(CH32,CH3COCH=C(CH32與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3COCH2C(CH32CN,再在酸性條件下水解得到CH3COCH2C(CH32COOH,最后在Zn-Hg/HCl條件下得到CH3CH2CH2C(CH32COOH,丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙醇,CH3CH2CH2C(CH32COOH與異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得目標(biāo)物,合成路線流程圖為:
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成,注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解發(fā)生的反應(yīng),是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查,需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ),(5)中合成路線設(shè)計(jì)注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含的信息進(jìn)行解答,較好的考查學(xué)生分析能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力,難度中等.

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

20.①鋅電池有望代替鉛蓄電池,它的構(gòu)成材料是鋅、空氣、某種電解質(zhì)溶液,發(fā)生的總反應(yīng)式是:2Zn+O2═2ZnO.則該電池的負(fù)極材料是鋅;當(dāng)導(dǎo)線中有1mol電子通過時(shí),理論上消耗的O2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是5.6L.
②瑞典ASES公司設(shè)計(jì)的曾用于驅(qū)動(dòng)潛艇的液氨-液氧燃料電池如圖所示,該燃料電池工作時(shí),負(fù)極的電極反應(yīng)式為2NH3+6OH--6e-═N2+6H2O;電池的總反應(yīng)為4NH3+3O2=2N2+6H2O.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:推斷題

1.化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一(CPPO).
請(qǐng)回答:
(1)A分子中官能團(tuán)的名稱為羧基.
(2)化合物A可通過以下步驟合成:
CH2═CH2$\stackrel{①}{→}$CH2ClCH2Cl$\stackrel{②}{→}$CH2OHCH2OH…→A
寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式CH2ClCH2Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH2OHCH2OH+2NaCl;屬于取代(水解)反應(yīng)(填寫反應(yīng)類型).
(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結(jié)構(gòu)簡式為:
(4)B水解后生成另一種化合物D,與D同類且含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有4種,寫出其中能發(fā)生消去反應(yīng)但只能生成一種烯烴的化合物的結(jié)構(gòu)簡式(CH32CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
(5)已知D不能發(fā)生消去反應(yīng),與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì).寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式(CH33CCH2OH+CH3COOH$\underset{\stackrel{濃硫酸}{→}}{△}$CH3COOCH2C(CH33+H2O.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

18.下列關(guān)于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的敘述正確的是( 。
A.乙烯和苯都能使溴水層褪色,褪色的原因相同
B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解,且都屬于有機(jī)高分子化合物
C.蔗糖、麥芽糖的分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體
D.乙醇、乙酸均能與NaOH溶液反應(yīng),因?yàn)榉肿又芯泄倌軋F(tuán)“-OH”

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

5.下列有關(guān)鈉和鎂的說法中,不正確的是(  )
A.金屬鎂燃燒后會(huì)發(fā)出耀眼的白光,因此常用來制造信號(hào)彈和焰火
B.金屬鈉在高溫下能將TaCl4中的鈦置換出來
C.金屬鎂著火,可用二氧化碳滅火
D.電解熔融NaCl可以得到金屬鈉

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

15.下列對(duì)應(yīng)的性質(zhì)描述及方程式解釋均正確的是(  )
A.苯和溴水在鐵作催化劑下發(fā)生反應(yīng):+Br$\stackrel{Fe}{→}$+HBr
B.乙二醛(OHC-CHO)與銀氨溶液反應(yīng):OHC-CHO+4Ag(NH32OH$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$(NH42C2O4+4Ag↓+2H2O+6NH3
C.蔗糖水解生成葡糖糖:C12H22O11+H2O$\underset{\stackrel{稀硫酸}{→}}{△}$2C6H12O6(葡糖糖)
D.乙二醇與硬脂酸酯化可以生成硬脂酸甘油酯:+2C17H35COOH$→_{△}^{濃硫酸}$

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

2.化學(xué)與生活密切相關(guān).下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是( 。
A.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維
B.醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%
C.加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性
D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均為高分子化合物,均可發(fā)生水解反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

13.如圖是銅與稀硝酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置,請(qǐng)回答下列問題:
(1)銅與稀硝酸反應(yīng)的離子方程式2NO3-+3Cu+8H+=3Cu2++2NO↑+4H2O.
(2)實(shí)驗(yàn)裝置中能否證明銅與稀硝酸反應(yīng)生成的是NO氣體不能(填“能”或“不能”),簡述理由因燒瓶內(nèi)有空氣,用排水法收集時(shí),NO與O2生成NO2,NO2又與水反應(yīng)生成NO.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

14.下列物質(zhì)中屬于酚的是( 。
A.B.C.D.CH3CH2OH

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同步練習(xí)冊答案