Question

16．已知由某一元羧與甲醇生成的酯．取0.68g該酯與40mL0.2mol/L的NaOH溶液混合加熱，使其完全水解后，再用0.2mol/L的鹽酸中和剩余的堿，耗去15mL鹽酸．另取27.2g該酯，完全燃燒后得到70.4gCO₂和14.4g水．
求：（1）該酯的相對(duì)分子質(zhì)量；
（2）該酯的分子式；
（3）若該酯的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰且峰面積之比為3：2：2：1，寫出該酯的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 取27.2g該酯，完全燃燒后得到70.4gCO₂和14.4g水，可知n（C）=n（CO₂）=$\frac{70.4g}{44g/mol}$=1.6mol，m（C）=19.2g，
n（H）=$\frac{14.4g×2}{18g/mol}$=1.6mol，m（H）=1.6g，
n（O）=$\frac{27.2g-19.2g-1.6g}{16g/mol}$=0.4mol，
可得n（C）：n（H）：n（O）=4：4：1，最簡式為C₄H₄O，
根據(jù)RCOOCH₃+NaOH→RCOONa+CH₃OH，結(jié)合消耗鹽酸的物質(zhì)的量可計(jì)算酯的相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，以此解答該題．

解答 解：（1）取27.2g該酯，完全燃燒后得到70.4gCO₂和14.4g水，可知n（C）=n（CO₂）=$\frac{70.4g}{44g/mol}$=1.6mol，m（C）=19.2g，
n（H）=$\frac{14.4g×2}{18g/mol}$=1.6mol，m（H）=1.6g，
n（O）=$\frac{27.2g-19.2g-1.6g}{16g/mol}$=0.4mol，
可得n（C）：n（H）：n（O）=4：4：1，最簡式為C₄H₄O，式量為68，
酯與NaOH溶液反應(yīng)消耗的n（NaOH）=0.2mol/L×（0.04L-0.015L）=0.005mol，
RCOOCH₃+NaOH→RCOONa+CH₃OH，
1        1
n        0.005mol
n（RCOOCH₃）=0.005mol，
M（RCOOCH₃）=$\frac{0.68g}{0.005mol}$=136g/mol，相對(duì)分子質(zhì)量為136，
答：該酯的相對(duì)分子質(zhì)量為136；
（2）設(shè)分子式為（C₄H₄O）_x，
x=$\frac{136}{68}$=2，
則分子式為C₈H₈O₂，
答：該酯的分子式為C₈H₈O₂；
（3）若該酯的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰且峰面積之比為3：2：2：1，因該有機(jī)物是一元羧酸與甲醇生成的酯，由分子式可知分子中應(yīng)含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為，
答：該酯的結(jié)構(gòu)簡式為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力、計(jì)算能力，難度中等，注意從質(zhì)量守恒的角度和酯水解的特點(diǎn)著手解答該題，答題時(shí)注意體會(huì)做題思路．