【題目】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

諾氟沙星為喹諾酮類抗生素,其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)化合物A的名稱是____________。

(2)諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。

(3)C生成D,H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________

(5)G生成H的化學(xué)方程式為__________________。

(6)有機(jī)物X比B分子少一個(gè)CH2原子團(tuán),且含有酯基和結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為1:3:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________(任寫一種)

(7)參照上述合成路線寫出由有機(jī)物、B為有機(jī)原料合成的路線圖______________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

【答案】丙二酸二乙酯 羧基、(酮)羰基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】

(1)根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。

(2)諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)有羧基、(酮)羰基。

(3)C生成D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng),H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)對(duì)比E和G的分子結(jié)構(gòu)差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代,由此可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)對(duì)比G和H的分子結(jié)構(gòu)可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH,據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。

(6)化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說(shuō)明X分子中有三種氫,且峰面積比為1:3:3即2:6:6,共14個(gè)氫原子對(duì)稱結(jié)構(gòu);又知含有酯基和結(jié)構(gòu),5個(gè)氧原子以為中心兩邊酯基結(jié)構(gòu)對(duì)稱,由此可推知滿足題意的分子結(jié)構(gòu)為

(7)根據(jù)題干流程可知,利用“B+D→E→F以及G→H”,可設(shè)計(jì)出合成路線。

(1)根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。

故答案為:丙二酸二乙酯;

(2)由諾氟沙星分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難看出,含氧官能團(tuán)有羧基、(酮)羰基。

故答案為:羧基、(酮)羰基;

(3)C生成D的反應(yīng)是-NO2轉(zhuǎn)化為-NH2,為還原反應(yīng),H生成諾氟沙星的反應(yīng)是H分子中氯原子被取代,為取代反應(yīng)。

故答案為:還原反應(yīng);取代反應(yīng);

(4)對(duì)比E和G的分子結(jié)構(gòu)差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代,由此可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為:;

(5)對(duì)比G和H的分子結(jié)構(gòu)可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH,反應(yīng)方程式為。

故答案為:;

(6)化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說(shuō)明X分子中有三種氫,且峰面積比為1:3:3即2:6:6,共14個(gè)氫原子對(duì)稱結(jié)構(gòu);又知含有酯基和結(jié)構(gòu),5個(gè)氧原子以為中心兩邊酯基結(jié)構(gòu)對(duì)稱,由此可推知滿足題意的分子結(jié)構(gòu)為,

故答案為:

(7)根據(jù)提干流程可知,利用“B+D→E→F以及G→H”,設(shè)計(jì)出合成路線為。

故答案為:

練習(xí)冊(cè)系列答案
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C. 若③為生物大分子,則其徹底水解產(chǎn)物最多為4種

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B.a、b、c三點(diǎn)溶液的pH由大到小順序?yàn)?/span>abc

C.a點(diǎn)的Kw值比b點(diǎn)的Kw值大

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1A的化學(xué)名稱是___C中含氧官能團(tuán)的名稱為___。

2F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

3A生成B的化學(xué)方程式為___。

4)寫出C合成D的第二個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

5)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有___種(不含立體異構(gòu))。

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HC≡CH CH2=CHCH=CH2

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