Question

【題目】高聚物M具有良好的吸水性，是制造嬰兒“尿不濕”的主要成分之一，現(xiàn)采取如圖所示路線可以合成M。

已知：①A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，密度為1.16g/L，B、C、M均為高聚物；

②F的核磁共振氫譜有四組峰，面積之比為1:1:2:2；且D遇氯化鐵溶液顯紫色；

③

請(qǐng)回答下列問題：

(1)C7H8O表示物質(zhì)的名稱為_________，D的分子式為___________，E→F的反應(yīng)類型為___________.

(2)寫出D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。

(3)寫出C+F →M的化學(xué)方程式：_________。

(4)N為F的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比F的大14。請(qǐng)判斷符合下列條件的N的同分異構(gòu)體W有________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。

①與NaHCO3溶液混合產(chǎn)生氣體；②1mol W 最多消耗1mol NaOH；③1mol W與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2。

(5)以甲苯為原料可合成，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線圖________（已知：，氨基具有較強(qiáng)的還原性，易被氧化；注：無機(jī)試劑及溶劑任選）。

Answer 1

【答案】 對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚 C7H6Cl2O 氧化反應(yīng) 4

【解析】由A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度可計(jì)算出其相對(duì)分子質(zhì)量為26，A可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，所以A為乙炔，B為聚乙炔，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成聚乙烯醇。D遇氯化鐵溶液顯紫色，說明D含酚羥基。由F的核磁共振氫譜可知，C7H8O為對(duì)甲基苯酚，結(jié)合信息③可知，其與氯氣在光照條件下發(fā)生了二氯取代，取代產(chǎn)物在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生了水解，同一碳原子上轉(zhuǎn)接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動(dòng)脫水生成了醛基，經(jīng)酸化后得到D對(duì)羥基苯甲醛，D經(jīng)銀氨溶液氧化后再酸化得到F對(duì)羥基苯甲酸，最后聚乙烯醇和對(duì)羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到高聚物M。

(1) C7H8O表示物質(zhì)的名稱為對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚 ，D的分子式為C7H6Cl2O ，E→F的反應(yīng)類型為 氧化反應(yīng) .

(2)D有酚羥基和氯原子兩種官能團(tuán)與氫氧化鈉反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。

(3) C+F →M的化學(xué)方程式： 。

(4) N為F的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比F的大14，則N比F在組成上多一個(gè)”CH2“原子團(tuán)。條件“①與NaHCO3溶液混合產(chǎn)生氣體”說明W有官能團(tuán)羧基；條件“②1mol W最多消耗1mol NaOH”說明W只有羰基與堿反應(yīng)，不存在酚羥基或酯基等官能團(tuán)；條件“③1mol W與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2”說明W還有醇羥基。

這兩個(gè)條件的W的同分異構(gòu)體有、、、等4種。

(5)以甲苯為原料可合成，首先讓甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，然后用酸性高錳酸鉀溶液把其側(cè)鏈甲基氧化為羧基，接著把硝基還原為氨基，最后在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品。合成路線圖如下：