Question

2．PTT纖維是一種性能優(yōu)異的聚酯類新型纖維，有廣泛的應(yīng)用前景，PTT的一種合成路線如下：

已知：
①A是一種常見室內(nèi)污染氣體，過量吸入會引起白血��；
②B是A的同系物，分子量相差14；
③E為芳香烴，分子量是106，核磁共振氫譜顯示E和F都有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，且F中兩種氫的比例為1：1
④R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
請回答下列問題：
（1）A→C、H→L的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（2）D的名稱為1，3-丙二醇，F(xiàn)的官能團名稱是氯原子．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）合成PTT反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）L的芳香同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有13種，其中核磁共振氫譜為4組峰的為（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）請結(jié)合題中信息寫出以和CH₃OH為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．（合成路線流程圖示例如下CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$）

Answer 1

分析 根據(jù)題給信息知，A是一種常見室內(nèi)污染氣體，過量吸入會引起白血病，則A為HCHO，B是A的同系物，分子量相差14，則B為CH₃CHO，A與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成 C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣加成得D為HOCH₂CH₂CH₂OH，E為芳香烴，E的相對分子質(zhì)量為106，設(shè)其分子式為C_nH_2n-6，n=$\frac{106+6}{14}$=8，核磁共振氫譜顯示E和F都有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，且F中兩種氫的比例為1：1，則E為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生堿性水解得G為，G氧化得H為，H再氧化得L為，D和L發(fā)生縮聚反應(yīng)得PTT，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題給信息知，A是一種常見室內(nèi)污染氣體，過量吸入會引起白血病，則A為HCHO，B是A的同系物，分子量相差14，則B為CH₃CHO，A與B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成 C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣加成得D為HOCH₂CH₂CH₂OH，E為芳香烴，E的相對分子質(zhì)量為106，設(shè)其分子式為C_nH_2n-6，n=$\frac{106+6}{14}$=8，核磁共振氫譜顯示E和F都有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，且F中兩種氫的比例為1：1，則E為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生堿性水解得G為，G氧化得H為，H再氧化得L為，D和L發(fā)生縮聚反應(yīng)得PTT，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A→C、H→L的反應(yīng)類型分別為 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)； 
（2）D為HOCH₂CH₂CH₂OH，D的名稱為 1，3-丙二醇，F(xiàn)為，F(xiàn)的官能團名稱是氯原子，
故答案為：1，3-丙二醇；氯原子；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；
（4）合成PTT反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）L為，L的芳香同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明有羧基，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種，或三個基團為-COOH、-CHO、-OH，根據(jù)定二動一的原則可知有10種結(jié)構(gòu)，所以共有13 種，其中核磁共振氫譜為4組峰的為，
故答案為：13；；
（6）以和CH₃OH為有機原料制備化合物，可以先將甲醇氧化成甲醛，甲醛與發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$，
故答案為：$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，同分異構(gòu)體有官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)，題目難度不大．