Question

20．慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（2）C分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為醚鍵和羰基（填官能團(tuán)名稱）．
（3）寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個手性碳原子（連有四個不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子）．
（6）已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（）．寫出以鄰甲基苯
酚 （）和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試
劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷反應(yīng)類型；
（2）C分子中含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基；
（3）A中含有酚羥基，苯環(huán)對位上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時可有兩種不同的斷裂方式；
（5）D的一種同分異構(gòu)體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團(tuán)；
（6）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成．

解答 解：（1）B→C的反應(yīng)中-OH生成C=O，為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（2）C分子中含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵；羰基；
（3）中含有酚羥基，苯環(huán)對位上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）D的一種同分異構(gòu)體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團(tuán)，應(yīng)為，故答案為：；
（6）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，則反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答時注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化判斷，注意把握題給反應(yīng)條件，為解答該題關(guān)鍵，易錯點(diǎn)為有機(jī)物的合成流程的設(shè)計，注意知識的遷移和應(yīng)用．