Question

11．某抗抑郁藥物有效成分F的合成路線如下：

已知：①同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基
②
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；D分子中除一CHO外的含氧官能團結(jié)構簡式為-OH、-NO₂；
（2）E的結(jié)構簡式為；反應①的反應類型為取代反應；
（3）反應B→C的化學方程式為；ClCH₂COOC₂H₂加熱條件下與足量NaOH反應后酸化所得有機物，發(fā)生聚合反應的化學方程式為；
（4）化合物C中含有苯環(huán)的同分異構體有4種，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應的有機物結(jié)構簡式為．
（5）下列有關F的敘述正確的是bd
a．分子式為C₁₁H₁₀O₃N
b．既能與鹽酸反應生成鹽，也能在NaOH反應生成鹽
c.1molF最多可以與2molH₂反生加成反應
d．既能發(fā)生加成反應也能發(fā)生取代反應．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應得A，A在堿性條件下水解得，所以A為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B為，B在堿性條件下水解發(fā)生信息①中的變化得C為，根據(jù)D的分子式可知，C發(fā)生取代反應得D為，D發(fā)生取代反應生成，發(fā)生信息②中的反應生成E為，E發(fā)生消去反應得F，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應得A，A在堿性條件下水解得，所以A為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B為，B在堿性條件下水解發(fā)生信息①中的變化得C為，根據(jù)D的分子式可知，C發(fā)生取代反應得D為，D發(fā)生取代反應生成，發(fā)生信息②中的反應生成E為，E發(fā)生消去反應得F，
（1）A為，A的化學名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；D為，D分子中除一CHO外的含氧官能團結(jié)構簡式為-OH、-NO₂，
故答案為：2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；-OH、-NO₂；
（2）E為，反應①的反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）反應B→C的化學方程式為 ；ClCH₂COOC₂H₂加熱條件下與足量NaOH反應后酸化所得有機物為HOCH₂COOH，發(fā)生聚合反應的化學方程式為，
故答案為：；；
（4）C為，C的含有苯環(huán)的同分異構體可以是苯環(huán)上連有-COOH或HCOO-，也可以是苯環(huán)上連有-CHO、-OH兩個基團，有鄰間對三種，所以共有5種結(jié)構，不含有C為4種，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應的有機物結(jié)構簡式為 ，
故答案為：4；；
（5）a．F的分子式為C₁₁H₉O₃N，故a錯誤；
b．F中的氨基能與鹽酸反應生成鹽，酯基能與NaOH反應生成鹽，故b正確；
c．F中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以1molF最多可以與4molH₂反生加成反應，故c錯誤；
d．F中的碳碳雙鍵能發(fā)生加反應，酯基或苯環(huán)上的氫能發(fā)生取代反應，故d正確；
故選bd．

點評 本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，需要學生熟練掌握官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系中有機物的結(jié)構利用正推和逆推法相結(jié)合進行推斷，對學生的推理有一定的要求，難度中等．