Question

20．化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：R-CH=CH₂$→_{（ii）H_{2}O_{2}/OH-}^{（i）B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆為乙硼烷）．
回答下列問題：
（1）11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀．
（2）B和C均為一氯代烴，且B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則B的名稱為2-甲基-2-氯丙烷．（用系統(tǒng)命名法命名）
（3）在催化劑存在下1mol F與2mol H₂反應，生成3-苯基-1-丙醇．F的結構簡式是．
（4）反應①的反應類型是消去反應．
（5）反應②的化學方程式為．
（6）已知K是滿足下列條件的G的同分異構體，則K在引發(fā)劑作用下生成聚合物的結構簡式為．
a．屬于具有與G相同官能團的芳香類化合物；
b．苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種．

Answer 1

分析 88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數為10，則A的學式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時有兩種產物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應的產物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則B為2-甲基-2-氯丙烷，所以C為2-甲基-1-氯丙烷，D發(fā)生信息中的反應生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應，故應為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應含有碳碳雙鍵，從生成的產物3-苯基-1-丙醇分析，F的結構簡式為 ，F中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應生成H為，據此解答．

解答 解：88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數為10，則A的學式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時有兩種產物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應的產物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則B為2-甲基-2-氯丙烷，所以C為2-甲基-1-氯丙烷，D發(fā)生信息中的反應生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應，故應為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應含有碳碳雙鍵，從生成的產物3-苯基-1-丙醇分析，F的結構簡式為 ，F中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應生成H為，
（1）根據上面的分析可知，A的學式為C₄H₁₀，
故答案為：C₄H₁₀；
（2）根據上面的分析可知，B為2-甲基-2-氯丙烷，
故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；
（3）F可以與Cu（OH）₂反應，故應為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應含有碳碳雙鍵．從生成的產物3-苯基-1-丙醇分析，F的結構簡式為 ，故答案為：；
（4）反應①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應，
故答案為：消去反應；
（5）F被新制的Cu（OH）₂氧化成羧酸G為，D至E為信息相同的條件，則類比可不難得出E的結構為，E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）K是G的同分異構體，滿足下列條件a．屬于具有與G相同官能團的芳香類化合物，即有羧基和碳碳雙鍵，b．苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則K為，K在引發(fā)劑作用下生成聚合物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題有機物的推斷與合成，涉及分子式的判斷、反應類型、化學方程式的書寫以及同分異構體的判斷等，注意把握推斷題的關鍵點和題中重要信息，積累基礎知識，以及知識的綜合利用．