Question

13．分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問(wèn)題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；
（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱羥基、羧基；
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填編號(hào)）；
（4）寫出反應(yīng)④、⑥的化學(xué)方程式：④⑥
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃；
．

Answer 1

分析 A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，全D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，全D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有4中H原子，故答案為：4；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合官能團(tuán)的變化可知①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．
（5）在F的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明這2個(gè)取代基一定是對(duì)位的．其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃，則另一個(gè)取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，本題注意從A的結(jié)構(gòu)入手采取正推的方法進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息．