Question

13．滌綸俗稱“的確涼”，是結(jié)實(shí)耐用、彈性好的高聚物，大量用于制造衣著面料和工業(yè)制品，工業(yè)上用對苯二甲酸和乙二醇在一定條件下縮聚制取滌綸．完成下列填空：
（1）寫出制備滌綸的化學(xué)方程式．
（2）在合成滌綸的過程中會生成一種具有兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）對苯二甲酸可由芳香烴A（化學(xué)式為C₁₀H₁₄）經(jīng)一步反應(yīng)制得．A的結(jié)構(gòu)有多種，寫出A的一氯代物最少的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）天然橡膠單體為，兩分子該單體發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”，寫出兩種不同結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物、．
已知“Diels-Alder反應(yīng)”為：
（5）設(shè)計(jì)一條以甲苯為原料制備苯甲醛的合成路線（其他無機(jī)原料任選）．（合成路線的常用表示方法為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 （1）對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸（）；
（2）對苯二甲酸和乙二醇生成一種具有兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物，發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯；
（3）對苯二甲酸可由芳香烴A（化學(xué)式為C₁₀H₁₄）經(jīng)一步反應(yīng)制得，A為苯的同系物，應(yīng)含有2個(gè)取代基且處于對位，A的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目最少，兩個(gè)取代基相同為乙基；
（4）一分子中一個(gè)碳碳雙鍵斷裂，另外1分子2個(gè)碳碳雙鍵斷裂均斷裂，同時(shí)分子內(nèi)形成1個(gè)碳碳雙鍵，再連接重新形成碳碳單鍵；
（5）與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后在Cu/氧氣條件下發(fā)生催化氧化得到．

解答 解：（1）對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸（），反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）對苯二甲酸和乙二醇生成一種具有兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物，發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）對苯二甲酸可由芳香烴A（化學(xué)式為C₁₀H₁₄）經(jīng)一步反應(yīng)制得，A為苯的同系物，應(yīng)含有2個(gè)取代基且處于對位，A的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目最少，兩個(gè)取代基相同為乙基，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）一分子中一個(gè)碳碳雙鍵斷裂，另外1分子2個(gè)碳碳雙鍵斷裂均斷裂，同時(shí)分子內(nèi)形成1個(gè)碳碳雙鍵，再連接重新形成碳碳單鍵，產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：、等；
（5）與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后在Cu/氧氣條件下發(fā)生催化氧化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、信息遷移應(yīng)用等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．