Question

3．姜黃素（分子式為C₂₁H₂₀O₆）具有抗突變、抗氧化、保護(hù)心腦血管和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：
①
②
請回答下列問題：
（1）A的名稱為試劑1，2-二溴乙烷；試劑X名稱為NaOH水溶液．
（2）D中含有的官能團(tuán)名稱醛基、羧基．
（3）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為，其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）下列有關(guān)G（C₈H₈O₃）的敘述不正確的是ad（填正確答案編號(hào)）．
a．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
b．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
d．1molG最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（5）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）G（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體中，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②核磁共振氫譜中有4組吸收峰
③1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH．

Answer 1

分析 乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，由E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式可知，D為OHC-COOH，結(jié)合C的分子式可知，C為OHC-CHO，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可推得B為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生堿性水解得B，所以試劑X為NaOH水溶液，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C氧化得D，D發(fā)生加成反應(yīng)得E，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G為，根據(jù)姜黃素的分子式可知，G發(fā)生成信息②中的反應(yīng)得姜黃素為，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，由E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式可知，D為OHC-COOH，結(jié)合C的分子式可知，C為OHC-CHO，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可推得B為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生堿性水解得B，所以試劑X為NaOH水溶液，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C氧化得D，D發(fā)生加成反應(yīng)得E，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G為，根據(jù)姜黃素的分子式可知，G發(fā)生成信息②中的反應(yīng)得姜黃素為，

（1）A為BrCH₂CH₂Br，A的名稱為1，2-二溴乙烷，試劑X名稱為 NaOH水溶液，
故答案為：1，2-二溴乙烷；NaOH水溶液；
（2）D為OHC-COOH，D中含有的官能團(tuán)名稱 醛基、羧基，
故答案為：醛基、羧基；
（3）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為 ，其反應(yīng)類型是 加成反應(yīng)，
故答案為：； 加成反應(yīng)；
（4）G為，
a．G中沒有羧基，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．G中苯環(huán)上的氫能被溴取代，故b正確；
c．G中有酚羥基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；
d．G中有一個(gè)醛羥基和一個(gè)苯環(huán)，1molG最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故選ad；
（5）根據(jù)上面的分析可知，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；
（6）G為，根據(jù)條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種，即有兩上取代基位于苯環(huán)的對位；②核磁共振氫譜中有4組吸收峰，即有四種位置的氫原子；③1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，說明有三個(gè)羧基或酚羥基，或水解產(chǎn)生羧基和酚羥基，則符合條件的G（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難度中等．