Question

1．黃酮類化合物分布廣泛，具有多種生物活性．黃酮類化合物中有藥用價值的化合物很多，大量研究表明黃酮類化合物具有降壓、降血脂、抗衰老、提高機體免疫力等藥理活性．其中6-羥基黃酮衍生物具有抗腫瘤活性，它的一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）化合物A的名稱為對苯二酚（或1，4-苯二酚或1，4-二羥基苯）；化合物D中的含氧官能團為羥基、羰基、醚鍵（填名稱）．
（2）反應(yīng)③中涉及到的反應(yīng)類型有水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C₇H₅OCl，X與反應(yīng)②中某種有機物的關(guān)系為互為同系物（填“互為同系物”或“互為同分異構(gòu)體”）．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式+$\stackrel{K_{2}CO_{3}、CH_{3}COCH_{3}}{→}$+HCl．
（5）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（6）下列關(guān)于化合物E的說法正確的是BC（填字母）．
A．分子中有四個苯環(huán)                 B．能發(fā)生水解反應(yīng)
C．使酸性KMnO₄溶液褪色              D．分子中所有原子可能共面．

Answer 1

分析 （1）A分子中，羥基處于苯環(huán)的對位碳原子，據(jù)此寫出其名稱；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式判斷其含有的含氧官能團；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，據(jù)此答題；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式，然后判斷X與的關(guān)系；
（4）根據(jù)反應(yīng)流程寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式；
（5）根據(jù)條件I．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中有酚羥基，II．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，據(jù)此可寫出B的同分異構(gòu)體；
（6）E為，其分子中含有3個苯環(huán)、1個酯基、1個羰基和1個碳碳雙鍵，據(jù)此對各選項進行判斷．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，兩個酚羥基在苯環(huán)的對位，所以其名稱為：對苯二酚或1，4-苯二酚或1，4-二羥基苯；
根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物D中的含氧官能團為：羥基、羰基、醚鍵，
故答案為：對苯二酚（或1，4-苯二酚或1，4-二羥基苯）；羥基、羰基、醚鍵；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應(yīng)③中涉及的反應(yīng)為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X與反應(yīng)②中的具有相似結(jié)構(gòu)，分子間相差1個CH₂原子團，所以二者互為同系物，
故答案為：互為同系物；
（4）根據(jù)反應(yīng)流程可知，反應(yīng)④為和反應(yīng)生成和HCl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$\stackrel{K_{2}CO_{3}、CH_{3}COCH_{3}}{→}$+HCl，
故答案為：+$\stackrel{K_{2}CO_{3}、CH_{3}COCH_{3}}{→}$+HCl；
（5）根據(jù)條件I．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中有酚羥基，II分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合這樣條件的B的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有3個苯環(huán)、1個酯基、1個羰基和1個碳碳雙鍵，
A．E分子中含有3個苯環(huán)，故A錯誤；                 
B．其分子中含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；
C．E分子中含有碳碳雙鍵，且苯環(huán)的側(cè)鏈含有甲基，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性KMnO₄溶液褪色，故C正確；              
D．由于含有甲基，則其分子中不可能所有原子可能共面，故D錯誤；
故答案為：BC．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題注意結(jié)合題給信息和官能團的轉(zhuǎn)化，特別是明確常見有機物官能團的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．