Question

【題目】F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神經(jīng)保護(hù)劑依那朵林的中間體,某種合成路線如下:

(1)化合物F中的含氧官能團(tuán)為____和_______(填官能團(tuán)的名稱)。

(2)試劑X分子式為C2H3OCl且分子中既無甲基也無環(huán)狀結(jié)構(gòu),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______;由E→F的反應(yīng)類型為______。并寫出該反應(yīng)方程式:______

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅱ.分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(4)請(qǐng)寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)合成路線流程圖示例如下:______

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】羧基 醚鍵 ClCH2CHO 取代反應(yīng) +H2O+CH3CH2OH

【解析】

由A生成B，A的苯環(huán)變成環(huán)己烷結(jié)構(gòu)，兩個(gè)羥基變成羰基。在試劑X的作用下得到C。C生成D，羰基變?yōu)椤?/span>CH2COOC2H5，D生成E，重新變成苯環(huán)，E分子中有酯基，發(fā)生酸性水解，酯基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然��?/span>

(1)由F的結(jié)構(gòu)可知，含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；

(2)試劑X分子式為C2H3OCl，且分子中既無甲基也無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且羥基和碳碳雙鍵連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CHO。由E→F發(fā)生酯的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。故答案為：ClCH2CHO，取代反應(yīng)，+H2O+CH3CH2OH；

(3)E中有12個(gè)碳原子，3個(gè)氧原子和7個(gè)不飽和度，它的一種同分異構(gòu)體滿足:Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，Ⅱ.分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以含有3個(gè)—CH2CHO，且處于間位位置，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)可以先從生成物入手考慮，要得到，結(jié)合給出的原料BrCH2COOC2H5，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的C→D→E→F，需要有，可以用原料合成。即與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，再發(fā)生催化氧化生成，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D反應(yīng)，與BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后在酸性條件下水解得到。故答案為：。