Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）

氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構簡式為____________。C的化學名稱是______________。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。

（3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。

（4）G的分子式為______________。

（5）H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】

（1），三氟甲苯；（2）濃硝酸、濃硫酸，并加熱 取代反應；（3）

吸收反應產(chǎn)物的HCl，提高反應轉(zhuǎn)化率 （4）C11H11O3N2F3 （5）9種 （6）

【解析】

（1）反應①發(fā)生取代反應，應取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)B的結(jié)構簡式，A為甲苯，即結(jié)構簡式為：，C的化學名稱為三氟甲苯；

(2)反應③是C上引入－NO2，且在對位，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應類型為取代反應；(3)根據(jù)G的結(jié)構簡式，反應⑤發(fā)生取代反應，Cl取代氨基上的氫原子，即反應方程式為：；吡啶的作用是吸收反應產(chǎn)物的HCl，提高反應轉(zhuǎn)化率；

(4)根據(jù)有機物成鍵特點，G的分子式為：C11H11O3N2F3；

(5)－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2屬于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構；

（6）根據(jù)目標產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產(chǎn)物，合成路線是：