Question

20．芳香烴都含有苯環(huán)，其中二個(gè)或二個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰碳原子的叫“稠環(huán)芳烴”．
（1）菲的分子式是C₁₄H₁₀，是一種稠環(huán)芳烴，結(jié)構(gòu)如圖 ．它的一氯代物有5種．
（2）以下有機(jī)物分子式都為C₁₃H₁₂，且都含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)側(cè)鏈．
①其中不能使溴水褪色的有4種，其中一種為，試再寫出另一種的結(jié)構(gòu)簡式．
②寫出1種符合以下條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

①屬稠環(huán)芳烴   ②含有-CH₂CH=CH₂基團(tuán)
（3）寫出將環(huán)己烯通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象．
①通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層
②通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去
（4）在苯和苯酚的溴化反應(yīng)中，有三個(gè)方面可說明羥基對(duì)苯環(huán)取代反應(yīng)的“活化”作用：
①苯要用鐵為催化劑，而苯酚不須用催化劑；
②苯要用純溴，而苯酚只需濃溴水；
③苯是一取代，而苯酚是三取代．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)對(duì)稱性可知，9與10號(hào)C的兩側(cè)對(duì)稱，則含5種H；
（2）①含2苯環(huán)、一個(gè)苯環(huán)上連接甲基；
②兩個(gè)苯環(huán)相連，一個(gè)苯環(huán)上連接-CH₂CH=CH₂；
（3）環(huán)己烯含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）結(jié)合溴的濃度、苯環(huán)上的取代來解答．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)對(duì)稱性可知，9與10號(hào)C的兩側(cè)對(duì)稱，則含5種H，則它的一氯代物有5種，故答案為：5；
（2）①含2苯環(huán)、一個(gè)苯環(huán)上連接甲基，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②兩個(gè)苯環(huán)相連，一個(gè)苯環(huán)上連接-CH₂CH=CH₂，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）環(huán)己烯含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則
①通入溴水的現(xiàn)象為紅棕色褪去且溶液分層，故答案為：紅棕色褪去且溶液分層；
②通入溴的四氯化碳溶液的現(xiàn)象為紅棕色褪去，故答案為：紅棕色褪去；
（4）在苯和苯酚的溴化反應(yīng)中，有三個(gè)方面可說明羥基對(duì)苯環(huán)取代反應(yīng)的“活化”作用：
①苯要用鐵為催化劑，而苯酚不須用催化劑；
②苯要用純溴，而苯酚只需濃溴水；
③苯是一取代，而苯酚是三取代，
故答案為：苯要用純溴，而苯酚只需濃溴水；苯是一取代，而苯酚是三取代．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意（4）為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．