Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素，核磁共振顯示A有3種不同環(huán)境的H且峰面積之比為3：2：2．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ苯胺，弱堿性，-NH₂易被氧化成-NO₂
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的

 

等工藝可以獲得芳香烴．
（2）寫(xiě)出A的分子式

 

．
（3）M的官能團(tuán)的名稱是

 

，A→B的反應(yīng)類型是

 

．
（4）①上述轉(zhuǎn)化中試劑b是

 

（選填字母）．
A．KMnO₄（H⁺）    B．Fe/鹽酸    C．NaOH溶液
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑b、試劑a、化合物E（濃硫酸/A）作用，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有

 

種．
①是芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是-NH₂；
②分子中含有結(jié)構(gòu)；
③分子中兩個(gè)氧原子不會(huì)直接相連；
其中某種同分異構(gòu)體1mol能與4mol NaOH反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（6）1mol 最多能夠和

 

mol H⁺發(fā)生反應(yīng)．
（7）F水解可以得到E和H，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請(qǐng)寫(xiě)出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴的來(lái)源主要是煤和石油，通過(guò)石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴．結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M為，氯苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)得N為，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基甲苯，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，由于氨基易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化得到B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D為，D在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到F，故試劑a為酸性高錳酸鉀溶液，試劑b為Fe/鹽酸，E為甲醇，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴的來(lái)源主要是煤和石油，通過(guò)石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴．結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M為，氯苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)得N為，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基甲苯，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，由于氨基易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化得到B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D為，D在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到F，故試劑a為酸性高錳酸鉀溶液，試劑b為Fe/鹽酸，E為甲醇，
（1）芳香烴的來(lái)源主要是煤和石油，通過(guò)石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴，故答案為：催化重整；
（2）由于上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C₇H₇NO₂，故答案為：C₇H₇NO₂；
（3）M為，所以官能團(tuán)的名稱是氯原子；A→B是甲基被氧化生成羧基，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氯原子；氧化反應(yīng)；
（4）①因?yàn)榘被�易被氧化為硝基，所以F中的氨基是最后一步獲得，所以試劑b是Fe/鹽酸，故選：B；
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑b（Fe/鹽酸）、試劑a（酸性高錳酸鉀）、化合物甲醇（濃硫酸/A）作用，還原得到的氨基又被氧化為硝基，甲基氧化為羧基，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 ，故答案為：；
（5）D（）的同分異構(gòu)體符合：①是芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是-NH₂；②分子中含有結(jié)構(gòu)，可能為酯基為羧基，③分子中兩個(gè)氧原子不會(huì)直接相連，除氨基之外的另一取代基的形式有3種，分別是-OOC-COOH、-OCOOCHO、-COO-COOH，所以符合條件的D同分異構(gòu)體有3種，其中某種同分異構(gòu)體1mol能與4mol NaOH反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；；
（6）1個(gè)氨基只與1個(gè)H⁺反應(yīng)，所以1 mol 最多能夠和1mol H⁺發(fā)生反應(yīng)，故答案為：1；
（7）F水解得甲醇和對(duì)氨基苯甲酸，對(duì)氨基苯甲酸可以發(fā)生脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)，化學(xué)方程式為
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)給予的信息及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．