Question

6．菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：

（1）A的結構簡式為，G物質核磁共振氫譜共有4個峰．
（2）寫出F和G反應生成H的化學方程式．寫出D生成E的化學方程式．
（3）呋喃酚是一種合成農藥的重要中間體，它的同分異構體很多，寫出符合下列條件的所有芳香族同分異構體的結構簡式：．
①環(huán)上的一氯代物只有一種    ②含有酯基    ③能發(fā)生銀鏡反應
（4）結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）．合成路線流程圖示例：
CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃
合成路線：CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBrCH₃CH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 根據題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應得到，再發(fā)生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成F為，對比H與F的結構可知，F與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到H，故G為CH₂=CHCH₂OH．
（4）由轉化關系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇．

解答 解：根據題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應得到，再發(fā)生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成F為，對比H與F的結構可知，F與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到H，故G為CH₂=CHCH₂OH，
（1）根據上面的分析可知，A的結構簡式為，G為CH₂=CHCH₂OH，所以G物質核磁共振氫譜共有4個峰，
故答案為：；4；
（2）F和G反應生成H的化學方程式為：，D生成E的化學方程式為，
故答案為：；；
（3）根據條件①環(huán)上的一氯代物只有一種，②含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，則符合條件的的所有芳香族同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．


（4）由轉化關系中反應可知，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線為CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBr CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂BrCH₃CH₂MgBr CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，成分利用轉化關系中有機物的進行進行分析解答，較好的考查學生的分析推理能力、獲取信息能力、知識遷移運用能力，難度中等．