Question

工業(yè)合成有機(jī)物F路線如下：

（1）有機(jī)物E中含氧的官能團(tuán)名稱為

 

和

 

（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（3）在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中，設(shè)計(jì)步驟（b）和（d）的

 

（4）寫出步驟（e）的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

A．屬于芳香化合物B．核磁共振譜有四個(gè)峰C.1mol該物質(zhì)最多可以消耗1molNa
（6）已知①RCH=CH₂+HBr（R：烴基或氧原子，R′：烴基）
②RCHO+

OH-

-H2O

RCH=寫出以丙烯和為原料制備A物質(zhì)的合成路線圖（無(wú)機(jī)試劑任選），合成路線流程圖如下：CH₂=CH₂

O2

催化劑

CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃COOH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷官能團(tuán)；
（2）題中流程圖可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）b到d反應(yīng)前后不變的為-OH，過(guò)程中發(fā)生氧化反應(yīng)，則肯定為保護(hù)羥基不被氧化；
（4）步驟e 的反應(yīng)為消去反應(yīng)；
（5）A．屬于芳香化合物，應(yīng)含有苯環(huán)；B．核磁共振氫譜有四個(gè)峰，說(shuō)明四種性質(zhì)不同的H；C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗1molNa，應(yīng)含有一個(gè)-OH，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可以判斷；
（6）以丙烯和為原料制備A物質(zhì)，可以先將丙烯與溴化氫加成再水解、氧化得到丙酮，丙酮與發(fā)生信息中的反應(yīng)即可得A．

解答： 解：（1）分析有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物D中含氧的官能團(tuán)名稱為羰基、酯基，故答案為：羰基；羥基；
（2）根據(jù)題中流程圖可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）b到d反應(yīng)前后不變的為-OH，過(guò)程中發(fā)生氧化反應(yīng)，則肯定為保護(hù)羥基不被氧化，故答案為：保護(hù)醇-OH；
（4）對(duì)比E和F的分子式結(jié)合反應(yīng)條件可知E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F應(yīng)為，所以步驟e 的反應(yīng)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；
（5）A．屬于芳香化合物，應(yīng)含有苯環(huán)；B．核磁共振氫譜有四個(gè)峰，說(shuō)明四種性質(zhì)不同的H；C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗1molNa，應(yīng)含有一個(gè)-OH，則符合條件的C的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）以丙烯和為原料制備A物質(zhì)，可以先將丙烯與溴化氫加成再水解、氧化得到丙酮，丙酮與發(fā)生信息中的反應(yīng)即可得A，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，解答的關(guān)鍵是把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的變化判斷有機(jī)物的反應(yīng)類型，書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，易錯(cuò)點(diǎn)為（6），注意結(jié)合題意可逆向推斷．