Question

【題目】立方烷（ ）具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點．下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ， E的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）③的反應(yīng)類型為 ， ⑤的反應(yīng)類型為 ．
（3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)I的試劑與條件為 ， 反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ， 反應(yīng)3可用的試劑為 ．
（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 ． （填化合物代號）
（5）I與堿石灰共熱可化為立方烷．立方烷的核磁共振氫譜中有個峰．
（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種．

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)
（3）Cl2/光照；；O2/Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3
【解析】解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I.
（1.）根據(jù)B和D結(jié)構(gòu)簡式的差異性知，C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ； ；
（2.）通過以上分析中，③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
所以答案是：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3.）環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X ， 和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y為 ， 在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ，所以反應(yīng)I的試劑和條件為Cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu，
所以答案是：Cl2/光照； ；O2/Cu；
（4.）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是G和H，所以答案是：G和H；
（5.）I與堿石灰共熱可化為立方烷，核磁共振氫譜中氫原子種類與吸收峰個數(shù)相等，立方烷中氫原子種類是1，所以立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰，所以答案是：1；
（6.）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，兩個H原子可能是相鄰、同一面的對角線頂點上、通過體心的對角線頂點上，所以其可能的結(jié)構(gòu)有3種，所以答案是：3．