Question

【題目】某芳香酸類物質F常用做香精的調香劑。F的—種合成路線如下：

己知：A能發(fā)生銀鏡反應�；卮鹣铝袉栴}：

(1)(CH3)2=CH2的化學名稱為_________________，上述反應①、②、③、④中屬于取代反應的有_______________。

(2)C的結構簡式為_________，D中通過反應②引人的官能團名稱為____________。

(3)①的反應條件是__________________。

(4)④的化學方程式為________________。

(5)B的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應的共有____種（不體異構），其中核磁共振氫譜顯示為三組峰，且峰面積比為1：1：4的是________(填結構簡式)。

(6)寫出用(CH3)2C=CH2為原料(無機試劑任選)制備化合物A的合成路線：____________。

Answer 1

【答案】 2—甲基丙烯（或2一甲基—1—丙烯） ②③④ 氯原子 濃硫酸、加熱 CH2=C(CH3)COOH+ HOCH2CH2=C(CH3)COOCH2+H2O 4

【解析】在流程中，A催化氧化生成，A能發(fā)生銀鏡反應，所以A為，①消去生成B.，F是芳香酸類物質，分子式為C11H12O2，所以C為，②C發(fā)生取代反應生成D.，③D水解生成E.，④E.和B.酯化生成F.。

（1）(CH3)2C=CH2中主鏈上有3個碳原子，1號碳上有雙鍵，2號碳上有1個甲基，故化學名稱為：2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯）；由上述分析可得，屬于取代反應的有②③④。

（2）B中有4個碳原子，F是芳香酸類物質，分子中有11個碳原子，所以C含有苯環(huán)，分子中共7個碳原子，是甲苯，結構簡式為；D中通過反應②引人了氯原子。

（3）醇在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應，故①的反應條件是：濃硫酸、加熱。

（4）④E.和B.酯化生成F.，化學方程式為：++H2O。

（5）B.的同分異構體中，既能發(fā)生銀反應又能發(fā)生水解反應，必是甲酸某酯，有：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、的共有4種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜顯示為三組峰，且峰面積比為1：1：4的是。

（6）以(CH3)2C=CH2為原料(無機試劑任選)制備化合物A.，須引入兩個羥基，然后氧化產生一個醛基，所以先加成引入鹵原子，再水解生成醇，最后氧化，故合成路線為：。