Question

(本題共12分)已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)

由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

47.寫出反應(yīng)C+D→E的反應(yīng)類型 。

48.A中官能團(tuán)名稱為 ；寫出反應(yīng)條件：E→F 。

49．寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B ，D 。

50．F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

① 分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

② 分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③ 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬鈉反應(yīng)；

④ 能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)。

51．二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品。鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、 。

52．已知： (R，R′為烴基)。試寫出以苯和丙烯（＝CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

47、取代 （1分） 48、碳碳雙鍵、醛基 （0.5分×2）；NaOH溶液/加熱（1分）、 H+（硫酸或鹽酸）（1分）49、CH2＝CHCHO；（1分×2）

50、、 （合理即可）（1分×2）

51、 稀硫酸、FeCl3溶液（或稀硫酸、溴水等）（0.5分×2）

52、

（合理即可）（1分×3）

【解析】

試題分析：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則根據(jù)A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCOOH。B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCOOCH3。根據(jù)已知信息可知C與D生成E的反應(yīng)應(yīng)該是D中苯環(huán)上的氯原子被取代，則根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)F的分子式可知E生成F的反應(yīng)應(yīng)該是酯基的水解反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)分子分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成G。

47、根據(jù)以上分析可知反應(yīng)C+D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

48、根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、醛基；E生成F是酯基的水解反應(yīng)，則反應(yīng)條件是NaOH溶液/加熱然后加入H+（硫酸或鹽酸）酸化即可；

49、根據(jù)以上分析可知B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH2＝CHCHO、；

50、①分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即含有4類等效氫原子；③能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬鈉反應(yīng)，說明含有酯基，不存在羥基；④能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，說明含有1個(gè)醛基，因此滿足條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

51、根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知二者含有相同的官能團(tuán)酯基，但酯基水解后的羥基不同，前者是酚羥基，后者是醇羥基，據(jù)此可以檢驗(yàn)，因此所用試劑為稀硫酸、FeCl3溶液（或稀硫酸、溴水等）；

52、根據(jù)已知信息并依據(jù)最終產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可依據(jù)逆推法進(jìn)行分析，即要合成該產(chǎn)品，需要，羥基可以通過碳碳雙鍵與水加成得到，再根據(jù)題中信息苯環(huán)上的氯原子可以被烯烴基取代，所用合成路線可以設(shè)計(jì)為

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與制備、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、反應(yīng)條件、有機(jī)反應(yīng)類型以及方程式書寫等