Question

某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對羥基苯甲酸乙酯．

請回答：
（1）甲苯在催化劑的條件下與液溴發(fā)生反應①生成的有機物C₇H₇Br的名稱為

 

．
（2）產品的摩爾質量為

 

．
（3）在①～⑥的反應中不屬于取代反應的有

 

．
（4）在一定條件下發(fā)生聚合反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式（有機物寫結構簡式）

 

．
（5）的同分異構體很多，其中符合下列條件有

 

種．
①遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象；②能發(fā)生水解反應；③能發(fā)生銀境反應；④無-CH₃結構．上述同分異構體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結構簡式為

 

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（6）高分子化合物是一種建筑材料，根據題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）（3）對比甲苯與對甲基苯酚的結構可知，甲苯與溴發(fā)生甲基對位取代反應生成，在一定條件下發(fā)生水解反應生成，對比反應③的反應物、產物結構，可知反應③為取代反應，對比反應④中反應物、產物的結構可知，苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，對比反應⑤中反應物、產物的結構可知發(fā)生取代反應，反應⑥為羧基與醇發(fā)生的酯化反應，反應中羧酸提供羥基，醇提供羥基H原子，故產物的結構簡式為；
（4）中含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應生成；
（5）的同分異構體符合：遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應，能發(fā)生銀境反應，結合結構簡式可知，應含有甲酸形成的酯基，且無-CH₃結構，只能含有2個取代基為-OH、-CH₂OOCH，則苯環(huán)上有2種H原子，則2個不同的取代基處于鄰、間、對位；
（6）高聚物的單體為，則由甲苯與溴發(fā)生取代反應生成，再與氫氣發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應得到，最后發(fā)生加聚反應得到高聚物．

解答： 解：對比甲苯與對甲基苯酚的結構可知，甲苯與溴發(fā)生甲基對位取代反應生成，在一定條件下發(fā)生水解反應生成，對比反應③的反應物、產物結構，可知反應③為取代反應，對比反應④中反應物、產物的結構可知，苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，對比反應⑤中反應物、產物的結構可知發(fā)生取代反應，反應⑥為羧基與醇發(fā)生的酯化反應，反應中羧酸提供羥基，醇提供羥基H原子，故產物的結構簡式為；
（1）通過以上分析知，有機物C₇H₇Br的名稱為3-溴甲苯或對溴甲苯，
故答案為：3-溴甲苯或對溴甲苯；
（2）通過以上分析知，產物的結構簡式為，其摩爾質量為168g?mol^-1，
故答案為：168g?mol^-1；
（3）通過以上分析知，在①～⑥的反應中不屬于取代反應的有④，
故答案為：④；
（4）中含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應生成，反應方程式為，
故答案為：；
（5）的同分異構體符合：遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應，能發(fā)生銀境反應，結合結構簡式可知，應含有甲酸形成的酯基，且無-CH₃結構，只能含有2個取代基為-OH、-CH₂OOCH，則苯環(huán)上有2種H原子，則2個不同的取代基處于鄰、間、對位，所以有3種同分異構體，上述同分異構體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結構簡式為，
故答案為：3；；
（6）高聚物的單體為，則由甲苯與溴發(fā)生取代反應生成，再與氫氣發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應得到，最后發(fā)生加聚反應得到高聚物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評：本題以甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，涉及苯的同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸等性質與轉化，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力，難點是合成路線設計．