Question

【題目】分子式為 C12H14O2 的有機(jī)物 F 被廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的 科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

請(qǐng)回答下列有關(guān)問題：

（1）A 物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)_____種峰。

（2）C 物質(zhì)的官能團(tuán)名稱_____、________。

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_____

（4）E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____

（5）寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：⑤_____；⑥_____

（6）F 有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____

①屬于芳香族化合物，且含有與 F 相同的官能團(tuán)；

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】CH3CH2(CH3)=CH2 4 羥基 羧基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) +NaOH+NaCl CH3CH=C(CH3)COOH++H2O 、、

【解析】

由合成流程可知，A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合加成產(chǎn)物可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH；B氧化得到C，則C為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F為，據(jù)此分析解答。

(1)A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知A為CH2=C(CH3)CH2CH3，分子中有4種不同的H，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4組峰，故答案為：CH2=C(CH3)CH2CH3；4；

(2)C為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，含有的官能團(tuán)為-OH、-COOH，名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基；羧基；

(3)根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系和上述分析，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(5)反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=C(CH3)COOH++H2O，故答案為：+NaOH+NaCl；CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

(5)F為，其同分異構(gòu)體，符合：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩個(gè)取代基為對(duì)位；③其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3，則另一個(gè)取代基為CH=CHCH3或-CH2CH=CH2或C(CH3)=CH2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，故答案為：、、。