Question

【題目】物質(zhì)G是制備抗癌藥物吉非替尼過程中重要的中間體，某研究小組按照下列線路合成中間體G。

已知：、、（同時還有H2O或鹵化氫生成）

請回答：

(1)下列說法正確的是_______。

A.化合物A能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.化合物A中含有4種不同的官能團(tuán)

C.化合物C具有堿性

D.化合物G的分子式為C15H20N3O3

(2)上述路線中合成A的反應(yīng)類型為______，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(3)寫出C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

(4)請設(shè)計以乙烯為原料轉(zhuǎn)變?yōu)槲镔|(zhì)C的合成線路(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)___。

(5)寫出化合物B（C8H7NO2）可能的同分異構(gòu)體_______。須同時滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【答案】AC 取代反應(yīng) 或 CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH 、、、

【解析】

物質(zhì)與CH3I發(fā)生碘仿反應(yīng)產(chǎn)生物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式是：，與①NH2OH/HCl、②CH3COCl/CCl4作用，可得B：；由于物質(zhì)在轉(zhuǎn)化過程中結(jié)構(gòu)不變，所以根據(jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由G結(jié)構(gòu)可知分子式是C4H9NO的物質(zhì)C結(jié)構(gòu)簡式是，C與BrCH2CH2CH2Cl在K2CO3作用下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D為，B與D反應(yīng)產(chǎn)生E是，E與濃HNO3、濃H2SO4共熱，發(fā)生硝化反應(yīng)，產(chǎn)生F：，F在Fe/HCl存在條件下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生G：。

(1)物質(zhì)A是，該物質(zhì)含有酚羥基、醛基，甲基，因此可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ，A正確；

B.根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A含有酚羥基-OH、醛基-CHO兩種官能團(tuán)，B錯誤；

C.化合物C結(jié)構(gòu)簡式是，含有堿性基團(tuán)，因此該物質(zhì)具有堿性，C正確；

D.根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C原子價電子是4個的原則，可知G分子式是C15H21N3O3，D錯誤；

故合理選項是AC；

(2)物質(zhì)與CH3I發(fā)生碘仿反應(yīng)產(chǎn)生物質(zhì)A，所以合成A物質(zhì)的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；根據(jù)上述推斷可知：化合物E結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)物質(zhì)C是，C與BrCH2CH2CH2Cl在K2CO3作用下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，或

；

(4)乙烯CH2=CH2通入Br2水中發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生1,2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br， CH2Br-CH2Br與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生 CH2OHCH2OH，CH2OHCH2OH與濃硫酸共熱，發(fā)生分子間的取代反應(yīng)產(chǎn)生HOCH2CH2OCH2CH2OH，該物質(zhì)與NH3反應(yīng)產(chǎn)生，所以以乙烯為原料轉(zhuǎn)變?yōu)槲镔|(zhì) C 的合成線路是CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH；

(5)物質(zhì)B是，分子式為C8H7NO2，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基-CHO；②1H—NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合題意的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為：、、、 。