Question

某有機(jī)物甲和A互為同分異構(gòu)體，經(jīng)測(cè)定它們的相對(duì)分子質(zhì)量小于100；將1mol甲在O₂中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O （g ），同時(shí)消耗112LO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；在酸性條件下將1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙；而且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙．

經(jīng)紅外光譜測(cè)定，在甲和A的結(jié)構(gòu)中都存在C=O雙鍵和C-O單鍵，B在HIO₄存在并加熱時(shí)只生成一種產(chǎn)物C，下列為各相關(guān)反應(yīng)的信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系：
①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RBr+H₂O
②
（1）請(qǐng)確定并寫出甲的分子式

 

；與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有

 

種（包含甲）．
（2）E→F 的反應(yīng)類型為

 

反應(yīng)；
（3）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（4）B→D的反應(yīng)化學(xué)方程式為：

 

；
（5）寫出C在條件①下進(jìn)行反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙可以被連續(xù)氧化成為乙，則丙是醇，乙是酸，丙與乙房子住含有相同碳原子數(shù)目，甲中O原子數(shù)目至少為2.1mol 甲在O₂ 中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O（g），說明甲中碳、氫原子個(gè)數(shù)比是1：2，同時(shí)消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），氧氣物質(zhì)的量為

112L

22.4L/mol

=5mol，設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，則n+

2n

4

-

x

2

=5，整理得3n-x=10，且Mr（甲）＜100，討論可得x=2、n=4，則甲分子式為C₄H₈O₂，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是CH₃CHO，B在HIO₄存在并加熱時(shí)只生成一種產(chǎn)物C，結(jié)合信息可知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，則A為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答： 解：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙可以被連續(xù)氧化成為乙，則丙是醇，乙是酸，丙與乙房子住含有相同碳原子數(shù)目，甲中O原子數(shù)目至少為2.1mol 甲在O₂ 中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O（g），說明甲中碳、氫原子個(gè)數(shù)比是1：2，同時(shí)消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），氧氣物質(zhì)的量為

112L

22.4L/mol

=5mol，設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，則n+

2n

4

-

x

2

=5，整理得3n-x=10，且Mr（甲）＜100，討論可得x=2、n=4，則甲分子式為C₄H₈O₂，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是CH₃CHO，B在HIO₄存在并加熱時(shí)只生成一種產(chǎn)物C，結(jié)合信息可知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，則A為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由上述分析可知，甲的分子式為C₄H₈O₂；甲是CH₃COOCH₂CH₃，與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，
故答案為：C₄H₈O₂；4；
（2）E→F是CH₃COCH（Br）CH₃在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃COCH=CH₂，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（4）B→D的反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C在條件①下進(jìn)行反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件推斷，注意理解題目給予的反應(yīng)信息，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，難度中等．