Question

7．已知有機(jī)物A、B、C、D、E有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物．根據(jù)上圖回答問題：
（1）B分子中的含氧官能團(tuán)名稱是羧基、羥基；
寫出一個(gè)同時(shí)符合下列四個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基位于間位        b．能發(fā)生水解反應(yīng)
c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)           d．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（2）寫出②的反應(yīng)方程式：．
（3）寫出D與濃硫酸在加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)．
（4）A的結(jié)構(gòu)筒式是．
（5）若B分子（發(fā)生分子間脫水）發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 E的分子式為C₅H₁₀O₂，由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為1-丙醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；A水解得到B、乙酸、1-丙醇，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答 解：E的分子式為C₅H₁₀O₂，由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為1-丙醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；A水解得到B、乙酸、1-丙醇，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：．

（1）根據(jù)B分子的結(jié)構(gòu)可知，分子中的含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，
B的同分異構(gòu)體符合以下條件：能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯，含有-OOCH．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基．含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基位于間位，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：羧基、羥基； ；
（2）②的反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
（3）D與濃硫酸在加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）A的結(jié)構(gòu)筒式是：，故答案為：；
（5）若B分子（發(fā)生分子間脫水）發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，結(jié)合反應(yīng)條件、物質(zhì)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析確定C、D、E的結(jié)構(gòu)，做該類型題目時(shí)注意挖掘題目中的關(guān)鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．