Question

1．PHB樹脂可被微生物降解，對環(huán)境友好，有機物F是醫(yī)藥合成中間體．它們的合成路線如下：

已知：
①
②+$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$$\stackrel{△}{→}$
請回答下列問題：
（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型是sp²、sp³雜化，化合物B的官能團名稱是羧基、羰基．
（2）D→E的化學方程式為HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（3）B→C的反應類型是加成反應，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）由化合物C合成PHB樹脂的化學方程式是．
（5）寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
a．核磁共振氫譜有2組峰；b．不與Na₂CO₃溶液反應，能發(fā)生水解反應生成二元羧酸．

Answer 1

分析 A的不飽和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A相當于與氫氣發(fā)生加成反應得到，則A為．被高錳酸鉀溶液氧化生成B、D，B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，結(jié)合C的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應生成PHB為．則D為HOOCCH₂COOH，E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)與信息②可知X為．

解答 解：A的不飽和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A相當于與氫氣發(fā)生加成反應得到，則A為．被高錳酸鉀溶液氧化生成B、D，B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，結(jié)合C的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應生成PHB為．則D為HOOCCH₂COOH，E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)與信息②可知X為．
（1）A為，分子中甲基中碳原子形成4個σ鍵，其它碳原子形成3個σ，均沒有孤對電子，碳原子的雜化軌道類型是sp²、sp³雜化，化合物B為，含有的官能團名稱是：羧基、羰基，
故答案為：sp²、sp³雜化；羧基、羰基；
（2）D→E的化學方程式為：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（3）B→C的反應類型是加成反應，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：加成反應；；
（4）由化合物C合成PHB樹脂的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體：a．核磁共振氫譜有2組峰；b．不與Na₂CO₃溶液反應，能發(fā)生水解反應生成二元羧酸，應為二原酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，側(cè)重考查學生分析推理、知識遷移能力，充分利用流程圖中反應條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化結(jié)合題給信息進行推斷，題目難度中等．