Question

5．寫出下列反應(yīng)的方程式，并注明反應(yīng)類型．
（1）以CH₃CHClCH₃和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，制取CH₃CHOHCH₂OH（1，2-丙二醇）．
（2）由碘乙烷合成溴乙烷．

Answer 1

分析 （1）CH₃CHClCH₃為主要原料制取1，2-丙二醇CH₃CH（OH）CH₂OH，-Cl變化為兩個(gè)-OH，應(yīng)先消去生成C=C，再加成引入兩個(gè)鹵素原子，最后水解即可，以此來解答；
（2）由碘乙烷合成溴乙烷，-I變化成-Br，應(yīng)先消去生成C=C，再加成引入1個(gè)Br原子，以此來解答．

解答 解：（1）CH₃CHClCH₃為主要原料制取1，2-丙二醇CH₃CH（OH）CH₂OH，
①先發(fā)生氯代烴的消去反應(yīng)生成C=C，方程式為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂═CHCH₃+NaCl+H₂O，消去反應(yīng)；
②再發(fā)生丙烯的加成反應(yīng)引入兩個(gè)鹵素原子，方程式為：CH₂═CHCH₃+Cl₂→CH₂ClCHClCH₃，加成反應(yīng)；
③最后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）生成CH₃CH（OH）CH₂OH，方程式為：CH₂ClCHClCH₃+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCHOHCH₃+2HCl，取代反應(yīng)．
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂═CHCH₃+NaCl+H₂O，消去反應(yīng)；CH₂═CHCH₃+Cl₂→CH₂ClCHClCH₃，加成反應(yīng)；CH₂ClCHClCH₃+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCHOHCH₃+2HCl，取代反應(yīng)．
（2）由碘乙烷合成溴乙烷，-I變化成-Br，
①應(yīng)先消去生成C=C，方程式為：CH₃CH₂I+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaI+H₂O，消去反應(yīng)；
②再加成引入1個(gè)Br原子，方程式為：CH₂═CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，加成反應(yīng)．
故答案為：CH₃CH₂I+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaI+H₂O，消去反應(yīng)；CH₂═CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，加成反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，注意官能團(tuán)的變化，結(jié)合鹵代烴、烯烴的性質(zhì)即可解答，題目難度不大．