Question

10．有機物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑，A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色．A在酸性條件下水解反應，得到B（C₄H₄O₄）和C．通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應．C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分．

（1）A可以發(fā)生的反應類型有①③④（選填序號）
①加成反應  ②酯化反應  ③加聚反應   ④氧化反應
（2）B分子所含官能團的名稱碳碳雙鍵、羧基
（3）B分子中沒有支鏈，則B的結構簡式HOOCCH=CHCOOH，和B具有相同官能團的同分異構體的結構簡式CH₂=C（COOH）₂
（4）由B制取A的化學反應方程式HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，該反應類型酯化反應
（5）天門冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質的氨基酸之一．結合上述反應流程，推斷天門冬氨酸的結構簡式HOOCCH₂CH（NH₂）COOH
（6）兩分子天門冬氨酸一定條件下可以縮合生成一種六元環(huán)肽結構的物質，寫出該反應的化學方程式2 HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2H₂O．

Answer 1

分析 據A能在酸性條件下水解成B和C，可知A為酯類化合物，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應，則B為羧酸，C屬于醇，根據B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個-COOH，結合A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色，說明A分子中含有碳碳不飽和鍵，則B中除有羧基外，還有C=C鍵，結合（3）中B分子沒有支鏈，則B為HOOCCH=CHCOOH，C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分，則C為CH₃OH，故A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl發(fā)生加成反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結構簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，據此解答．

解答 解：據A能在酸性條件下水解成B和C，可知A為酯類化合物，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應，則B為羧酸，C屬于醇，根據B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個-COOH，結合A難溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色，說明A分子中含有碳碳不飽和鍵，則B中除有羧基外，還有C=C鍵，結合（3）中B分子沒有支鏈，則B為HOOCCH=CHCOOH，C的一種同系物是人類廣泛使用的飲料成分，則C為CH₃OH，故A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl發(fā)生加成反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結構簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH．
（1）A為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，其中的碳碳雙鍵C能發(fā)生加成、加聚、氧化等反應，不能發(fā)生酯化反應，
故答案為：①③④；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（3）由上述分析可知，B的結構簡式是：HOOCCH=CHCOOH，B的具有相同官能團的同分異構體的結構簡式是：CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH；CH₂=C（COOH）₂；
（4）HOOCCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應得到A，反應方程式為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，酯化反應；
（5）由以上分析可知，天門冬氨酸的結構簡式是：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH；
（6）兩分子天門冬氨酸一定條件下可以縮合生成一種六元環(huán)肽結構的物質，該反應的化學方程式為：
2 HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2H₂O，
故答案為：2 HOOCCH₂CH（NH₂）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是根據A的性質及B的分子式、結構特點和性質綜合分析確定B的結構簡式，題目難度中等．