Question

撲熱息痛的某衍生物為X，工業(yè)合成過程如下：

（1）A中官能團的名稱為

 

；上述①到⑤的反應中屬于氧化反應的是

 

 （填序號）．
（2）寫出化學方程式：反應③

 

；反應⑤

 

．
（3）滿足下列條件的撲熱息痛（）同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（寫兩種）．
①苯環(huán)可產(chǎn)生2種核磁共振氫譜吸收峰
②苯環(huán)上取代基一個含C不含N，-個含N不含C
③在酸和堿催化下均可以水解
（4）有人設計了兩種合成的方案如下：
方案一：
方案二：
①條件X為

 

；與方案一相比，方案二不可行，原因是

 

．
②請借助方案一的合成方法，以和為原料，無機試劑自選，以最少步驟合成．寫出合成路線（表示方法如方案一）：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）由反應信息可知，反應①為還原反應，A為，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)可知C為HOOC-COOH，乙烯發(fā)生氧化反應得到B，B與是反應得到乙二醇，則B為，乙二醇發(fā)生氧化反應得到乙二醛，乙二醛發(fā)生氧化反應得到乙二酸；
（3）苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的H說明兩個取代基位于對位；一個取代基含N不含C、一個含C不含N且能水解說明含有酯基，則含N的基團只能是-NH₂，另外的官能團為-OOCCH₃或-COOCH₃或-CH₂OOCH；
（4）①對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，D為，與濃硝酸、濃硫酸加熱條件下發(fā)生硝化反應生成，由于酚羥基易被氧化，方案I中用CH₃I保護酚羥基不被氧化，所以方案Ⅱ不可行；
②模仿信息I，可知酚與鹵代烴能發(fā)生取代反應，所以欲合成，可用苯酚與XCH₂CH₂X反應，而XCH₂CH₂X可用乙烯與X₂加成制得．

解答： 解：由反應信息可知，反應①為還原反應，A為，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)可知C為HOOC-COOH，乙烯發(fā)生氧化反應得到B，B與是反應得到乙二醇，則B為，乙二醇發(fā)生氧化反應得到乙二醛，乙二醛發(fā)生氧化反應得到乙二酸；
（1）A為，A中含有羥基、氨基兩種官能團；①～⑤分別為加成反應、氧化反應、氧化反應、氧化反應、取代反應，故答案為：羥基、氨基；②③④．
（2）反應③是乙二醇催化氧化生成乙二醛和水，反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
反應⑤是與HOOCCOOH生成和水，反應方程式為：
2+HOOCCOOH

一定條件

+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；2+HOOCCOOH

一定條件

+2H₂O；
（3）苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的H說明兩個取代基位于對位；一個取代基含N不含C、一個含C不含N且能水解說明含有酯基，則含N的基團只能是-NH₂，另外的官能團為-OOCCH₃或-COOCH₃或-CH₂OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體為：，，，
故答案為：，等；
（4）①對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，D為，與濃硝酸、濃硫酸加熱條件下發(fā)生硝化反應生成，由于酚羥基易被氧化，方案I中用CH₃I保護酚羥基不被氧化，所以方案Ⅱ不可行，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；酚羥基易被氧化；
②模仿信息I，可知酚與鹵代烴能發(fā)生取代反應，所以欲合成，可用苯酚與XCH₂CH₂X反應，而XCH₂CH₂X可用乙烯與X₂加成制得，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構(gòu)體書寫、有機反應方程式書寫等，題目難度中等，是對有機化學知識的綜合運用，需要學生具備扎實的基礎與知識遷移運用能力．