Question

8．中國科學家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學獎．青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”．由青蒿素合成系列衍生物（它們的名稱和代號如圖所示）的路線如圖：

已知：

回答下列問題：
（1）青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅．
（2）反應①中，有機反應類型為還原反應；NaBH₄的作用是B．
（A．氧化劑  B．還原劑  C．催化劑  D．溶劑）
（3）有機物D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，請寫出D的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應類型有ABC．
A．酯化反應      B．水解反應       C．還原反應      D．加聚反應
（5）以H₂Q表示雙氫青蒿素，寫出反應②（雙氫青蒿素和甲醇反應）的化學方程式H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O．
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E．合成過程中，有機原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫出有機物F與NaOH溶液反應的離子反應方程式，有機物G是F的同分異構(gòu)體，有機物G遇FeCl₃溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個數(shù)比為3：2：2：1，則符合條件的有機物G的同分異構(gòu)體有3種．寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式、、任意一種．

Answer 1

分析 （1）由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式可確定分子式，注意交點、端點為碳原子，用H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)；
（2）對比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡式，可知D的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，結(jié)合官能團的性質(zhì)判斷；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E，合成過程中，有機原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡式為；化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對位或含有甲基和兩個酚羥基，且三個取代基位于間位．

解答 解：（1）由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：C₁₅H₂₂O₅，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
（2）對比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為，屬于還原反應，反應中NaBH₄起到還原劑的作用，
故答案為：還原反應；B；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡式，可知D的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，具有氧化性，可發(fā)生水解反應，具有酸性，可發(fā)生酯化反應，可被還原，發(fā)生還原反應，
故答案為：ABC；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚，反應②的化學方程式為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O，
故答案為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E，合成過程中，有機原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與NaOH溶液反應的離子反應方程式：，化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對位或含有甲基和兩個酚羥基，且三個取代基位于間位，G的結(jié)構(gòu)簡式為、、，共3種，
故答案為：；3；、、任意一種．

點評 本題考查有機合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應方程式書寫、性質(zhì)條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學生分析推理能力，注意理解有機反應中斷鍵和成鍵，題目難度中等．