Question

10．某重要香料F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）化合物A的分子式為C₁₃H₂₀O，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基和酯基
（2）反應(yīng)（d）的生成物是E和H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH；分子量在100～110之間的H的同系物中，核磁共振氫譜的峰最少的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）1mol化合物F最多能與4mol的H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（4）在上述轉(zhuǎn)化過程中，步驟（b）發(fā)生反應(yīng)的目的是保護(hù)羥基，使之不被氧化．
（5）反應(yīng)（a）和反應(yīng)（b）的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（6）寫出同時滿足下列四個條件的D的同分異構(gòu)體（任寫一種）的結(jié)構(gòu)簡式：．
①該物質(zhì)屬于芳香族化合物②核磁共振氫譜中有4個峰
③1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成C，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合F分子式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱酯基和羰基；
（2）反應(yīng)（d）的生成物是E和H，H應(yīng)該是乙酸；分子量在100～110之間的H的同系物中，核磁共振氫譜的峰最少的一種有機(jī)物，羧基的相對分子質(zhì)量為43，則烴基C原子個數(shù)=$\frac{（100～110）-43}{12}$=4～6之間，則烴基中碳原子個數(shù)是5，且烴基只有一種氫原子；
（3）F中碳氧雙鍵、碳碳雙鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）由合成路線可知此步為官能團(tuán)的保護(hù)；
（5）反應(yīng)（a）和反應(yīng)（b）的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（6）D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①該物質(zhì)屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②核磁共振氫譜中有4個峰，說明含有四種氫原子；
③1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH，說明含有兩個酚羥基或兩個酯基；
④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基．

解答 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成C，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合F分子式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C₁₃H₂₀O，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱酯基和羰基，
故答案為：C₁₃H₂₀O；羰基和酯基；
（2）反應(yīng)（d）的生成物是E和H，H應(yīng)該是乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH；分子量在100～110之間的H的同系物中，核磁共振氫譜的峰最少的一種有機(jī)物，羧基的相對分子質(zhì)量為43，則烴基C原子個數(shù)=$\frac{（100～110）-43}{12}$=4～6之間，則烴基中碳原子個數(shù)是5，且烴基只有一種氫原子，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₃COOH；；
（3）F中碳氧雙鍵、碳碳雙鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol化合物F最多能與4mol的H₂發(fā)生加成反應(yīng)
，故答案為：4；
（4）（c）為氧化反應(yīng)，為防止羥基被氧化，則步驟（b）的目的是保護(hù)羥基，使之不被氧化，故答案為：保護(hù)羥基，使之不被氧化；
（5）反應(yīng)（a）和反應(yīng)（b）的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（6）D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①該物質(zhì)屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②核磁共振氫譜中有4個峰，說明含有四種氫原子；
③1mol該物質(zhì)最多可消耗2mol NaOH，說明含有兩個酚羥基或兩個酯基；
④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，會根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式差異性確定發(fā)生的反應(yīng)，難點(diǎn)是（6）題同分異構(gòu)體判斷，要考慮官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)，題目難度中等．