Question

【題目】法匹拉韋是我國(guó)最早批準(zhǔn)的可用于抗新冠肺炎臨床試驗(yàn)的藥物之一，而最新文獻(xiàn)研究也證實(shí)了其對(duì)新型冠狀病毒(2019-nCoV)表現(xiàn)出良好的體外抑制作用。F是合成法匹拉韋過(guò)程中的重要中間體，其合成路線如圖：

已知：

i.R-CHO

ii.R-NH2 ++ H2O

(1)法匹拉韋包含的含氧官能團(tuán)是 __________。

(2)A可以與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，B與NaOH反應(yīng)的方程式是_______。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)物和條件是 __________。

(4)合成E分三步進(jìn)行，③為取代反應(yīng)，中間產(chǎn)物2和E互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出中間產(chǎn)物2和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

中間產(chǎn)物2___________E____________

(5)依據(jù)中間產(chǎn)物1的生成，判斷反應(yīng)②的目的是_________。

(6)在上述三步反應(yīng)中，第二步反應(yīng)除了生成中間產(chǎn)物2，還有另一個(gè)含有兩個(gè)五元環(huán)的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

Answer 1

【答案】羥基、酰胺基(鍵) ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O 氧氣，銅或銀，加熱 保護(hù)醛基

【解析】

根據(jù)HOCH2COOH逆推，結(jié)合物質(zhì)B分子式可知B結(jié)構(gòu)為ClCH2COOH，則分子式為C2H4O2的物質(zhì)A是乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH，乙酸與Cl2在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：ClCH2COOH，HOCH2COOH與O2在Cu或Ag催化下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生分子式為C2H2O3的物質(zhì)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：OHC-COOH，C與乙醇、濃硫酸共熱，發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生：，與NaOH溶液共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，然后酸化可得，經(jīng)一系列反應(yīng)產(chǎn)生，在酸性條件下反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物1： ，中間產(chǎn)物1的醛基與氨基再發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物2：，中間產(chǎn)物2變形可產(chǎn)生E： E發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F：，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知：A是CH3COOH，B是ClCH2COOH，C是OHC-COOH，中間產(chǎn)物1是 ，中間產(chǎn)物2是，E是。

(1)法匹拉韋結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其中含有的含氧官能團(tuán)是羥基、酰胺基(鍵)；

(2)B是ClCH2COOH，含有羧基，具有酸的通性；含有Cl原子能夠發(fā)生水解反應(yīng)，所以ClCH2COOH能夠與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)和水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H/span>2O；

(3)HOCH2COOH中含有的羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，可以與O2在Cu或Ag作催化劑條件下，加熱發(fā)生醇羥基的催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生醛基和水，反應(yīng)方程式為2HOCH2COOH+O22OHC-COOH+2H2O，故該反應(yīng)的反應(yīng)物和條件是氧氣、銅或銀，加熱；

(4)根據(jù)上述分析可知中間產(chǎn)物2是；E是；

(5)依據(jù)中間產(chǎn)物 1 的生成，判斷反應(yīng)②的目的是保護(hù)醛基；

(6)在上述三步反應(yīng)中，第二步反應(yīng)除了生成中間產(chǎn)物 2，還有另一個(gè)含有兩個(gè)五元環(huán)的副產(chǎn)物，就是中間產(chǎn)物1 的羰基與—NH2發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的物質(zhì)，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。