Question

苯甲酸芐酯（）可用于治療疥螨，抗寄生蟲(chóng)，也可作麝香定香劑及樟腦代用品等．合成苯甲酸芐酯的方法有多種，下列路線是其中的兩種合成方法：

（1）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；B分子中的官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）反應(yīng)①的條件為

 

；反應(yīng)②的條件為

 

；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出反應(yīng)④的離子方程式

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式

 

．
（5）反應(yīng)⑤是工業(yè)生成最優(yōu)方法，其原因是

 

．
（6）寫出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①能水解  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③分子中不含甲基   ④除含 C=O外不含其它雙鍵
（7）關(guān)于D化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是

 

．
a．能催化氧化生成苯甲醛                  b．常溫下，能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)
c．能與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)                d．能發(fā)生消去反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：反應(yīng)①是在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)可知A為，反應(yīng)②是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，屬于復(fù)分解反應(yīng)，由物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答： 解：反應(yīng)①是在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)可知A為，反應(yīng)②是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，屬于復(fù)分解反應(yīng)，由物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，
（1）有上述分析可知，A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B分子中的官能團(tuán)名稱為氯原子，故答案為：；氯原子；
（2）反應(yīng)①的條件為：光照；反應(yīng)②的條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，故答案為：光照；氫氧化鈉水溶液、加熱；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的離子方程式為：+HCO₃^-→+CO₂↑+H₂O，
故答案為：+HCO₃^-→+CO₂↑+H₂O；
（4）反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）反應(yīng)⑤是工業(yè)生成最優(yōu)方法，與反應(yīng)⑥相比，反應(yīng)⑤反應(yīng)步驟少，使用設(shè)備少，節(jié)約藥品，
故答案為：反應(yīng)步驟少，使用設(shè)備少，節(jié)約藥品；
（6）C（）的同分異構(gòu)體符合：①能水解，含有酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合①可知含有甲酸形成的酯基，③分子中不含甲基 ④除含 C=O外不含其它雙鍵，則該同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（7）a．D中含有-CH₂OH，可以被氧化為苯甲醛，故a正確；
 b．含有醇羥基，常溫下，能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，故b正確；
c．含有醇羥基，能與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，故c正確；
d．羥基相連碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故選：abc．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．