Question

5．用1-丁醇、溴化鈉和較濃H₂SO₄混合物為原料，在實(shí)驗(yàn)室制備1-溴丁烷，并檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物．（已知：NaCl+H₂SO₄（濃）=NaHSO₄+HCl↑）現(xiàn)設(shè)計(jì)如下裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出．請回答下列問題：

（1）儀器D的名稱是錐形瓶．
（2）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷．寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄ $\stackrel{加熱}{→}$ CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O．
（3）理論上，上述反應(yīng)的生成物還可能有：丁醚、1-丁烯、溴化氫等．熄滅A處酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子，打開a，利用余熱繼續(xù)反應(yīng)直至冷卻，通過B、C裝置檢驗(yàn)部分副產(chǎn)物．B、C中應(yīng)盛放的試劑分別是硝酸銀、高錳酸鉀溶液或溴水．
（4）在實(shí)驗(yàn)過程中，發(fā)現(xiàn)A中液體由無色逐漸變成黑色，該黑色物質(zhì)與濃硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為C+2H₂SO₄（濃） $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO₂↑+2SO₂↑+2H₂O，可在豎直冷凝管的上端連接一個(gè)內(nèi)裝吸收劑堿石灰的干燥管，以免污染空氣．
（5）相關(guān)有機(jī)物的數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)	熔點(diǎn)/0C	沸點(diǎn)/0C
1-丁醇	-89.5	117.3
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

為了進(jìn)一步精制1-溴丁烷，繼續(xù)進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管，塞上帶溫度計(jì)的橡皮塞，關(guān)閉a，打開b，接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d（填c或d）處流入，迅速升高溫度至101.6℃，收集所得餾分．
（6）若實(shí)驗(yàn)中所取1-丁醇、NaBr分別為7.4g、13.0g，蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9.6g 1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產(chǎn)率是70%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)形狀和用途確定名稱；
（2）丁醇和溴化鈉反應(yīng)生成1-溴丁烷；
（3）用硝酸銀可以檢驗(yàn)溴離子，用高錳酸鉀溶液或溴水可以檢驗(yàn)碳碳雙鍵；
（4）黑色物質(zhì)為碳單質(zhì)；
（5）冷凝管的使用注意“下進(jìn)上出”，應(yīng)該迅速升溫至1-溴丁烷的沸點(diǎn)101.6℃，使1-溴丁烷揮發(fā)；
（6）進(jìn)行過量計(jì)算，根據(jù)不足量物質(zhì)計(jì)算1-溴丁烷的理論產(chǎn)量，其產(chǎn)率=（實(shí)際產(chǎn)量÷理論產(chǎn)量）×100%．

解答 解：（1）從冷凝管出來的液體用錐形瓶收集，故答案為：錐形瓶；
（2）丁醇和溴化鈉反應(yīng)生成1-溴丁烷，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄ $\stackrel{加熱}{→}$ CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄ $\stackrel{加熱}{→}$ CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
（3）根據(jù)圖表分析可知，可檢驗(yàn)的副產(chǎn)物為溴化氫，1-丁烯，用硝酸銀可以檢驗(yàn)溴離子，用高錳酸鉀溶液或溴水可以檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故答案為：硝酸銀；高錳酸鉀溶液或溴水；
（4）反應(yīng)溶液變黑是因?yàn)橛袧饬蛩釁⑴c，濃硫酸有強(qiáng)氧化性和脫水性，所以有機(jī)物在加熱條件下被濃硫酸脫水炭化變黑，然后又被氧化，發(fā)生的反應(yīng)為：C+2H₂SO₄（濃） $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO₂↑+2SO₂↑+2H₂O，故答案為：C+2H₂SO₄（濃） $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO₂↑+2SO₂↑+2H₂O；
（5）冷凝管的使用注意“下進(jìn)上出”，所以進(jìn)水應(yīng)從d處進(jìn)，從表格數(shù)據(jù)可知要得到較純凈的1-溴丁烷，應(yīng)該迅速升溫至1-溴丁烷的沸點(diǎn)101.6℃，收集所得餾分，故答案為：d；101.6；
（6）7.4g 1-丁醇完全反應(yīng)需要NaBr的質(zhì)量為$\frac{7.4g}{74g/mol}$×103g/mol=10.3g＜13g，故丁醇不足，則理論上得到1-溴丁烷質(zhì)量為$\frac{7.4g}{74g/mol}$×137g/mol=13.7g，實(shí)際得到9.6g 1-溴丁烷，故其產(chǎn)率=（9.6g÷13.7）=70%，
故答案為：70%．

點(diǎn)評 本題有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)制備方案、物質(zhì)的檢驗(yàn)、混合物分離提純、產(chǎn)率計(jì)算等，明確原理是解題關(guān)鍵，題目難度中等．