Question

20．已知：RCH₂OH$\stackrel{{K}_{2}C{r}_{2}{O}_{7}/{H}^{+}}{→}$RCHO$\stackrel{{K}_{2}C{r}_{2}{O}_{7}/{H}^{+}}{→}$RCOOH
某有機(jī)物X的化學(xué)式為C₆H₁₄O，能和鈉反應(yīng)放出氫氣．X經(jīng)酸性重鉻酸鉀（K₂Cr₂O₇）溶液氧化最終生成Y（C₆H₁₂O₂），若不考慮立體結(jié)構(gòu)．X和Y在一定條件下生成酯最多有（　　）

• A． 4種
• B． 8種
• C． 32種
• D． 64種

Answer 1

分析 X能與鈉反應(yīng)生成氫氣，而且X能被酸性重鉻酸鉀，所以X為醇，能被氧化為羧基的醇應(yīng)為端基醇，即一定含有“-CH₂OH”，可以看成-CH₂OH取代C₅H₁₂上的1個(gè)氫原子，據(jù)此判斷即可．

解答 解：X能與鈉反應(yīng)生成氫氣，而且X能被酸性重鉻酸鉀，所以X為醇，能被氧化為羧基的醇應(yīng)為端基醇，即一定含有“-CH₂OH”，可以看成-CH₂OH取代C₅H₁₂上的1個(gè)氫原子，其中-C₅H₁₁有8種同分異構(gòu)體：CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，所以C₅H₁₁CH₂OH有8種同分異構(gòu)體，這8種醇中能被氧化成羧酸Y的同分異構(gòu)體也有8種，故X、Y最多生成酯有8×8=64種，故選D．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，難度中等，充分利用題給信息判斷出能被氧化為酸的醇是解決本題的關(guān)鍵，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力和對(duì)題中信息的應(yīng)用能力．