Question

12．現(xiàn)有如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知①CH₂=CH-OH不穩(wěn)定，極易轉(zhuǎn)化為CH₃CHO．
②E能溶于NaOH溶液，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色．
據(jù)此：
（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ACH₃COOCH=CH₂，B；
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：C→D，反應(yīng)類型氧化反應(yīng)；F→G，反應(yīng)類型消去反應(yīng)．
（3）E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出任意兩種：、．

Answer 1

分析 A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，B在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和乙酸，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個(gè)碳原子，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對(duì)位，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答 解：A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，B在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和乙酸，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個(gè)碳原子，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對(duì)位，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃COOCH=CH₂，，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；；
（2）乙醛和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；氧化反應(yīng)；；消去反應(yīng)；
（3）E的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意根據(jù)題給信息結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，不僅有官能團(tuán)異構(gòu)還包含位置異構(gòu)等，難度較大．