Question

非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)。

(2)反應①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結構簡式為________。

(3)在上述五步反應中，屬于取代反應的是________(填序號)。

(4)B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出該同分異構體的結構簡式：_________。

(5)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

(1)醚鍵　羧基　

(2)  

(3)①③④　

(4)

 

 [解析] (1)R—O—R為醚鍵，—COOH為羧基。

(2)對比A、B的結構，可知X為              。

(3)取代反應在形式上表現(xiàn)為“有上有下”，對比各步反應前后物質結構上的差別，可知①③④屬于取代反應。

(4)采取官能團拼湊法解答該題：①能發(fā)生銀鏡反應說明含有—CHO；②能水解說明含有酯基；③水解產物能與FeCl₃溶液作用發(fā)生顯色反應，說明水解產物中含有酚羥基，故含有的酯基為酚羥基與羧酸生成；④結合B的分子式為C₁₄H₁₂O₂，兼顧兩個苯環(huán)以及①②③所敘述的基團，可知結構為“2個苯環(huán)、1個—CH₃、1個—OOCH”，要想該分子中只能有6種氫，

 

則—CH₃與—OOCH處于對位，即                         。

(5)合成有機物采取逆推法，結合題干反應⑤，可知             由               酸

 

性條件下水解得到；結合題干反應④，               可由                  與NaCN

 

反應得到；再結合所學烯烴性質及其制取方法，              可由                  和

 

HBr加成得到，而                可由CH₂CH₂OH消去反應得到；再結合題中反應②，

 

可由                  還原得到。