Question

12．有機物A有如下轉(zhuǎn)化關系：

已知：
①有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%．
②CH₃-CH₂-COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{3}}$

根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；有機物M中含氧官能團名稱是醛基．
（2）條件I為NaOH的醇溶液、加熱；E→H的反應類型為加聚反應．
（3）N的同分異構(gòu)體中，同時符合下列要求的物質(zhì)有4種．
a．含有苯環(huán)    b．能發(fā)生銀鏡反應
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：F→E，F(xiàn)→G．

Answer 1

分析 有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%，B中O原子個數(shù)=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子個數(shù)=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式為C₇H₈O，B中含有苯環(huán)且能連續(xù)被氧化，則B為，B被催化氧化生成M，M為，N為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生水解反應生成醇和羧酸，C為羧酸，根據(jù)題給信息知，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生反應然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，則D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成E，E發(fā)生加聚反應生成H，所以D為、E為、C為；
D反應生成F，F(xiàn)能反應生成E，則D發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G為；根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)簡式知，A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%，B中O原子個數(shù)=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子個數(shù)=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式為C₇H₈O，B中含有苯環(huán)且能連續(xù)被氧化，則B為，B被催化氧化生成M，M為，N為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生水解反應生成醇和羧酸，C為羧酸，根據(jù)題給信息知，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生反應然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，則D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成E，E發(fā)生加聚反應生成H，所以D為、E為、C為；
D反應生成F，F(xiàn)能反應生成E，則D發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G為；根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)簡式知，A為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；有機物M中含氧官能團名稱是醛基，
故答案為：；醛基；
（2）通過以上分析知，條件I為氫氧化鈉的醇溶液、加熱；E→H的反應類型為加聚反應，
故答案為：氫氧化鈉的醇溶液、加熱；加聚反應；
（3）N為，N的同分異構(gòu)體符合下列條件：
含有苯環(huán)、能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，如果含有-CHO、-OH，有鄰間對三種同分異構(gòu)體，如果含有HCOO-，有一種同分異構(gòu)體，所以符合條件的有4種，故答案為：4；
（4）F發(fā)生消去反應生成E，反應方程式為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析判斷能力及知識遷移能力，以B為突破口采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意結(jié)合反應條件、部分物質(zhì)分子式或結(jié)構(gòu)簡式、題給信息進行推斷，注意：鹵代烴發(fā)生反應條件不同其產(chǎn)物不同，題目難度不大．