Question

【題目】有機化合物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2,有關的轉(zhuǎn)化關系如下圖所示，已知A的碳鏈無支鏈，且1molA能與4molAg[(NH3)2]OH完全反應；B為五元環(huán)酯。

提示：CH3—CH=CH—RBr—CH2—CH=CH—R

(1)A中所含官能團是_____________。A與新制氫氧化銅懸濁液反應的方程式_________________________________。

(2)B、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為_____________。

(3)寫出下列反應方程式(有機化合物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

D→C：_____________________________________________________________。

E→F(只寫①條件下的反應)：_________________________________________。

(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

Answer 1

【答案】醛基(或—CHO) OHCCH2CH2CH2CHO+4Cu(OH) 2HOOCCH2CH2CH2COOH+2Cu2O↓+4H2O 、OHC—CH2—CH2—CH2—COOH CH3CH=CHCH2COOH+H2O CH2Br-CH=CH-CH2COOH +2NaOHHO-CH2-CH=CH-CH2COONa+NaBr+H2O

【解析】

有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，1molA能與4molAg（NH3）2OH完全反應，說明A分子中含有二個醛基，且A的碳鏈無支鏈，可確定A為戊二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2CH2CHO，可得I為HOOCCH2CH2CH2COOH。

B的分子式為C5H8O2，屬于五元環(huán)酯，說明環(huán)上有4個碳原子和1個氧原子，且環(huán)上還有一個甲基，B轉(zhuǎn)化為D，D為一種羥基酸，D中含有羥基能發(fā)生消去反應生成C，C中含有一個碳碳雙鍵和羧基，C能和NBS發(fā)生取代反應得到E，E發(fā)生水解反應生成F，F與氫氣發(fā)生加成反應生成G，G可以連續(xù)發(fā)生氧化反應生成I，由I的結(jié)構(gòu)可知，則E中溴原子處于碳鏈一端，根據(jù)題目提示C中必有CH3-CH=CH-結(jié)構(gòu)，結(jié)合上述分析C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中確定羥基的位置，即D的結(jié)構(gòu)簡式為，可得B的結(jié)構(gòu)簡式為，E為CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氫氧化鈉水溶液、加熱反應后，再酸化生成F，F為HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F與氫氣發(fā)生加成反應生成G，G為HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H為OHC-CH2-CH2-CH2-COOH；

由分析可知：A是OHCCH2CH2CH2CHO，B是，C是CH3CH=CHCH2COOH，D是，E是CH2Br-CH=CH-CH2COOH，F是HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，H是OHC-CH2-CH2-CH2-COOH，I是HOOCCH2CH2CH2COOH。

(1)A是OHCCH2CH2CH2CHO，所含官能團是：醛基，A(OHCCH2CH2CH2CHO)與新制氫氧化銅懸濁液反應的方程式為：OHCCH2CH2CH2CHO+4Cu(OH) 2HOOCCH2CH2CH2COOH+2Cu2O↓+4H2O，故答案為：醛基；OHCCH2CH2CH2CHO+4Cu(OH) 2HOOCCH2CH2CH2COOH+2Cu2O↓+4H2O；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是，H的結(jié)構(gòu)簡式是OHC-CH2-CH2-CH2-COOH，故答案為：；OHC-CH2-CH2-CH2-COOH；

(3)D→C是醇類在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應，反應方程式為：CH3CH=CHCH2COOH+H2O，E→F是鹵代烴在NaOH水溶液發(fā)生水解反應，條件①羧基也能與NaOH反應，反應方程式為：CH2Br-CH=CH-CH2COOH +2NaOHHO-CH2-CH=CH-CH2COONa+NaBr+H2O，故答案為：CH3CH=CHCH2COOH+H2O；CH2Br-CH=CH-CH2COOH +2NaOHHO-CH2-CH=CH-CH2COONa+NaBr+H2O；

(4)F是HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，發(fā)生含碳碳雙鍵的加聚反應，則碳碳雙鍵做主干，其余做支鏈處理，F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。