Question

2．相對分子質量為92的芳香烴X是煤的一種干餾產物，現(xiàn)在以X為原料合成一系列化工產品，其合成路線如下
其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．
已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）G中含有的官能團是羧基、硝基（填名稱）．
（2）H的結構簡式是；
（3）反應①-⑥中屬于氧化反應的有②⑤．
（4）E分子在核磁共振氫譜時能有4個峰，E的一種同分異構體K既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，K在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解的化學方程式為：+2NaOH→+HCOONa+H₂O．
（5）有多種同分異構體，其中含符合下列條件的共有2種．
①能發(fā)生銀鏡反應但不能水解
②每摩爾同分異構體最多消耗2mol NaOH
③苯環(huán)上一氯代物只有兩種．
（6）請以流程圖的形式寫出由A制備的過程．

Answer 1

分析 相對分子質量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，H為．由反應物與生物的結構可知，反應⑥是與乙酸發(fā)生取代反應生成；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成．

解答 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，H為．由反應物與生物的結構可知，反應⑥是與乙酸發(fā)生取代反應生成．
（1）G為，含有羧基、硝基，故答案為：羧基、硝基；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是，故答案為：；
（3）反應①-⑥中，反應①⑥屬于取代反應，反應②⑤屬于氧化反應，反應③屬于還原反應，反應④屬于縮聚反應，故答案為：②⑤；
（4）E為，分子在核磁共振氫譜時能有4個峰，E的一種同分異構體K既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，K為，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解的化學方程式為：+2NaOH→+HCOONa+H₂O，
故答案為：4；+2NaOH→+HCOONa+H₂O．
（5）有多種同分異構體，其中符合①能發(fā)生銀鏡反應但不能水解，則含有-CHO，沒有酯基；②每摩爾同分異構體最多消耗2mol NaOH，含有2個酚羥基，③苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則三個基團處于間位或鄰位且醛基處于中間，故符合條件的同分異構體共有2種，
故答案為：2；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，合成路線流程圖為：
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據(jù)反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．