Question

16．某藥物H的合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均相同．則A的名稱為苯乙烯，A分子中最多有3個碳原子在一條直線上．
（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是；E的分子式為C₁₀H₁₂O₂；F中含氧官能團的名稱是酯基、醛基．
（4）由B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）化合物G酸性條件下水解產(chǎn)物之一M有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有20種．
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；
②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；
③苯環(huán)上有三個取代基．

Answer 1

分析 根據(jù)合成線路可知，D與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應(yīng)，酸化后得苯乙酸，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C催化氧化生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均相同，比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以X為CH≡CH．苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H．

解答 解：根據(jù)合成線路可知，D與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應(yīng)，酸化后得苯乙酸，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C催化氧化生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均相同，比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以X為CH≡CH．苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H．
（1）A為，名稱為苯乙烯，苯乙烯分子中處于對位的最多有3個碳原子在一條直線上，故答案為：苯乙烯；3；
（2）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，E為，E的分子式為 C₁₀H₁₂O₂，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含氧官能團的名稱是酯基、醛基，
故答案為：；C₁₀H₁₂O₂；酯基、醛基；
（4）由C→D反應(yīng)是催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合M的同分異構(gòu)體的性質(zhì)，可知化合物G酸性條件下水解產(chǎn)物之一M為，M的同分異構(gòu)體滿足下列條件：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的羧基，苯環(huán)上有三個取代基，符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂COOH、-CH₃，或者-OH、HCOO-、CH₃CH₂-，當(dāng)-OH、-CH₂COOH處于鄰位時，-CH₃有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₂COOH處于間位時，-CH₃有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₂COOH處于對位時，-CH₃有2種位置，故每種情況都有10種結(jié)構(gòu)，所以共有20種結(jié)構(gòu)，
故答案為：20．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，試題涉及有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機反應(yīng)方程式等知識，注意根據(jù)反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點、難點．