Question

17．蘋果酸是一種烴的含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量小于140，且C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為35.82%和4.47%．已知0.1mol蘋果酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48LCO₂，與足量Na反應(yīng)放出3.36L 氣體（均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）．又知蘋果酸分子結(jié)構(gòu)中不含碳的支鏈．通過(guò)計(jì)算確定蘋果酸：
（1）分子式；C₄H₆O₅
（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．HOOCCH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 蘋果酸是一種烴的含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量小于140，且C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為35.82%和4.47%，則蘋果酸分子中O原子最大數(shù)目=$\frac{140×（1-35.82%-4.47%）}{16}$=5.2，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH，與足量Na反應(yīng)放出3.36L 氣體，生成氫氣為0.15mol，則蘋果酸還含有1個(gè)-OH，故蘋果酸分子含有5個(gè)O原子，則蘋果酸相對(duì)分子質(zhì)量為=$\frac{5×16}{1-35.82%-4.47%}$=134，去掉2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH后剩余總式量為134-45×2-17=27，應(yīng)為-C₂H₃-，可以確定分子式，結(jié)合蘋果酸分子結(jié)構(gòu)中不含碳的支鏈確定蘋果酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：蘋果酸是一種烴的含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量小于140，且C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為35.82%和4.47%，則蘋果酸分子中O原子最大數(shù)目=$\frac{140×（1-35.82%-4.47%）}{16}$=5.2，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH，與足量Na反應(yīng)放出3.36L 氣體，生成氫氣為0.15mol，則蘋果酸還含有1個(gè)-OH，故蘋果酸分子含有5個(gè)O原子，則蘋果酸相對(duì)分子質(zhì)量為=$\frac{5×16}{1-35.82%-4.47%}$=134，去掉2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH后剩余總式量為134-45×2-17=27，應(yīng)為-C₂H₃-，可以確定蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）蘋果酸分子結(jié)構(gòu)中不含碳的支鏈，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是判斷蘋果酸分子中含有羧基、羥基數(shù)目，題目難度中等．