Question

【題目】有機(jī)物A可用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑。由A可合成香精H，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

已知以下信息:

①A、D、H均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②1molC與足量新制Cu(OH)2共熱,可生成2molCu2O；

③核磁共振氫譜顯示:D分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

④G的相對(duì)分子質(zhì)量比E大16。

回答下列問題:

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（3）反應(yīng)D+G→H的化學(xué)方程式為____________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為___________。

（4）E能被酸性KMnO4溶液直接氧化為K，K能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)。K的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有____種(不包括K自身)，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是______(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（5）參照H的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條以A和為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備的合成路線:__________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基、羥基 CH3OH 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 4

【解析】根據(jù)有機(jī)物E連續(xù)變化為G，可知G中含有7個(gè)碳，有機(jī)物H共有14個(gè)碳，所以有機(jī)物D含有7個(gè)碳，有機(jī)物A共有8個(gè)碳，所以B中有一個(gè)碳，它能發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，1molC與足量新制Cu(OH)2共熱,可生成2molCu2O；說明C中有兩個(gè)醛基，該有機(jī)物只能為甲醛；B為甲醇；A、D、H均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有機(jī)物中均含有酚羥基，有機(jī)物A水解得到甲醇和D，核磁共振氫譜顯示D分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為對(duì)羥基苯甲酸，G為苯甲醇；有機(jī)物A為對(duì)羥基苯甲酸甲酯；

（1）A為對(duì)羥基苯甲酸甲酯，所含有的含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、羥基；正確答案：酯基、羥基。

（2）B為甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH；正確答案：CH3OH。

（3）有機(jī)物D為對(duì)羥基苯甲酸，有機(jī)物G為苯甲醇，二者發(fā)生取代反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)化學(xué)方程式：；

正確答案：，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。

（4）有機(jī)物E為甲苯，能被酸性KMnO4溶液直接氧化為苯甲酸（有機(jī)物K），苯甲酸

能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)；把-COOH變?yōu)镠COO-基團(tuán)，有1種，把-COOH變?yōu)?CHO 和–OH兩種基團(tuán)，環(huán)上的位置有3種，該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有4種；其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有HCOO-基團(tuán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：4 ； 。

（5）A為對(duì)羥基苯甲酸甲酯，在堿性條件下發(fā)生水解生成鈉鹽，再進(jìn)行酸化，得到對(duì)羥基苯甲酸，根據(jù)生成物看出，該物質(zhì)為酚酯，所以對(duì)羥基苯甲酸與苯酚在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成了酯；根據(jù)酯在碳酸鈉溶液中溶解度最小，且不發(fā)生反應(yīng)，而苯環(huán)上酚羥基能夠與碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉，最終得到了所需要的產(chǎn)物；合成路線如下：

正確答案：