Question

6．由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為118，A中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍． 
（1）A的分子式為C₅H₁₀O₃．
（2）A中含有兩個(gè)甲基，一定條件下與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)最終生成B，B只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3：1．
①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
②A能發(fā)生的反應(yīng)為cd．
a．加成反應(yīng)　b．消去反應(yīng)　c．酯化反應(yīng)　d．縮聚反應(yīng)
（3）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體C有3種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH．
①與A具有相同的官能團(tuán)②只含有一個(gè)甲基③能發(fā)生催化氧化生成醛
請(qǐng)以其中一種為代表，寫出下列反應(yīng)方程式：
C+Na足量：HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+2Na→NaOCH₂CH（CH₂CH₃）COONa+H₂↑
C的消去反應(yīng)：HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₂CH₃）COOH+H₂O
C的催化氧化：2HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH（CH₂CH₃）COOH+2H₂O
C的完全燃燒反應(yīng)：HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+6O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$5CO₂+5H₂O
（4）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成M和N，且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16，M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出D在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式，CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O $→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH
（5）B與用¹⁸O標(biāo)記的乙二醇（H¹⁸OCH₂CH₂¹⁸OH）在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可生成一種含有七元環(huán)的酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（6）請(qǐng)寫出B與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成高分子物質(zhì)的反應(yīng)方程式反應(yīng)類型：縮聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為118，A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，則H原子數(shù)為：$\frac{118×0.085}{1}$=10，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍，所以C原子數(shù)為5，則O原子數(shù)為：$\frac{118-10-12×5}{16}$=3，所以A的分子式為C₅H₁₀O₃；根據(jù)A的官能團(tuán)判斷其性質(zhì)；
（1）A的分子式為C₅H₁₀O₃；
（2）①根據(jù)A的分子式為C₅H₁₀O₃，而且能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，則A中有-OH，還有一個(gè)-COOH，然后確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3：1，據(jù)此確定B的結(jié)構(gòu)；
②根據(jù)A中的官能團(tuán)分析其性質(zhì)；
（3）根據(jù)①與A具有相同的官能團(tuán)，即含有羥基和羧基，②只含有一個(gè)甲基，③能發(fā)生催化氧化生成醛，說明羥基連在CH₂上，結(jié)合A的分子式為C₅H₁₀O₃，可寫出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；結(jié)合題中條件書寫化學(xué)方程式；
（4）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成M和N，且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16，M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則設(shè)N的分子量為x，則M 的分子量為x+16；所以118+18=x+x+16 即x=60，則N為CH₃COOH，M為HOCH₂CH₂CH₂OH，所以D為CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此書寫水解方程；
（5）B含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)過程中羧脫羥基醇脫氫；
（6）B含有羧基能與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）中的羥基能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答 解：有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為118，A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，則H原子數(shù)為：$\frac{118×0.085}{1}$=10，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍，所以C原子數(shù)為5，則O原子數(shù)為：$\frac{118-10-12×5}{16}$=3，所以A的分子式為C₅H₁₀O₃；根據(jù)A的官能團(tuán)判斷其性質(zhì)；
（1）由上面推斷可知，A的分子式為C₅H₁₀O₃，
故答案為：C₅H₁₀O₃；
（2）①已知A的分子式為C₅H₁₀O₃，說明分子中含有1個(gè)不飽和鍵，而且能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，則A中有-OH和一個(gè)-COOH，已知A中含有兩個(gè)甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為3：1，A被氧化最終生成B，則B的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：；
②A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A中的官能團(tuán)為-OH和-COOH，則A能發(fā)生酯化反應(yīng) 和縮聚反應(yīng)，
故答案為：cd；
（3）根據(jù)①與A具有相同的官能團(tuán)，即含有羥基和羧基，②只含有一個(gè)甲基，③能發(fā)生催化氧化生成醛，說明羥基連在CH₂上，結(jié)合A的分子式為C₅H₁₀O₃，可知其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH，共3種，C+Na足量反應(yīng)的方程式為HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+2Na→NaOCH₂CH（CH₂CH₃）COONa+H₂↑，C的消去反應(yīng)的方程式為HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₂CH₃）COOH+H₂O，C的催化氧化的方程式為2HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH（CH₂CH₃）COOH+2H₂O，C的完全燃燒反應(yīng)的方程式為HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+6O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$5CO₂+5H₂O，
故答案為：3；HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH；HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+2Na→NaOCH₂CH（CH₂CH₃）COONa+H₂↑；HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₂CH₃）COOH+H₂O；2HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH（CH₂CH₃）COOH+2H₂O；HOCH₂CH（CH₂CH₃）COOH+6O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$5CO₂+5H₂O；
（4）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成M和N，且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16，M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則設(shè)N的分子量為x，則M 的分子量為x+16；所以118+18=x+x+16 即x=60，則N為CH₃COOH，M為HOCH₂CH₂CH₂OH，所以D為CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH，其水解方程為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O $→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O $→_{△}^{H_{2}SO_{4}}$CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH；
（5）與乙二醇（H¹⁸OCH₂CH₂¹⁸OH）在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可生成一種含有七元環(huán)的酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）B含有羧基能與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）中的羥基能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；縮聚反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．