Question

20．實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理是先用乙醇制備出乙烯，再將乙烯通入溴水中發(fā)生如下反應：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br．可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示．回答下列問題：
（1）寫出裝置A中制備乙烯的化學方程式C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（2）實驗開始要盡可能快地把反應溫度提高到170℃，其最主要目的是D．
A．引發(fā)反應    B．加快反應速度     C．防止乙醇揮發(fā)     D．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（3）在裝置C中應加入C （填正確選項前的字母），其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體．
A．水    B．濃硫酸       C．氫氧化鈉溶液      D．飽和碳酸氫鈉溶液
（4）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應在下層（填“上”、“下”）．
（5）若產(chǎn)物中有少量未反應的Br₂，最好用b洗滌除去．
A．水    B．氫氧化鈉溶液    C．碘化鈉溶液    D．乙醇
（6）裝置B的作用有兩個，分別是檢查實驗進行時試管D是否發(fā)生堵塞和防止倒吸．
（7）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾法的方法除去．
（8）反應過程中應用冷水冷卻裝置D，但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導管口．
（9）判斷該制備反應已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是D中溴水完全褪色．

Answer 1

分析 （1）乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到170度發(fā)生脫水反應生成乙烯；
（2）乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到140度發(fā)生副反應生成乙醚；
（3）濃硫酸具有脫水性，強氧化性，能夠與乙醇脫水生成的碳發(fā)生氧化還原反應生成二氧化硫、二氧化碳氣體，二者為酸性氧化物能夠與堿液反應；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水；
（5）要出去1，2-二溴乙烷中的溴，應選擇能夠與溴反應或者溶解溴而不溶解1，2-二溴乙烷或者與1，2-二溴乙烷反應的物質(zhì)；
（6）1，2-二溴乙烷熔點為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)玻璃導管中內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞；
（7）依據(jù)乙醚與1，2-二溴乙互溶，二者熔沸點不同選擇分離方法；
（8）乙烯與溴反應時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但不能過度冷卻（如用冰水），否則使氣路堵塞；
（9）溴水為橙黃色，如果完全反應生成的1，2-二溴乙烷無色．

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到170度發(fā)生脫水反應生成乙烯，方程式：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
故答案為：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（2）乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到140度發(fā)生副反應生成乙醚，所以要制備乙烯應盡可能快地把反應溫度提高到170℃，減少副產(chǎn)物乙醚的生成；
故選：D；
（3）濃硫酸具有脫水性，強氧化性，能夠與乙醇脫水生成的碳發(fā)生氧化還原反應生成二氧化硫、二氧化碳氣體，二者為酸性氧化物能夠與堿液反應，為除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳氣，應選擇堿性溶液；
A．二氧化碳水溶性較細，吸收不充分，故A不 選；
B．二氧化碳、二氧化硫與濃硫酸不反應，不能用濃硫酸吸收，故B不選；
C．二氧化硫、二氧化碳氣為酸性氧化物，能夠與氫氧化鈉溶液反應而被吸收，故C選；
D．碳酸氫鈉不能吸收二氧化碳，故D不選；
故選：C；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水，所以：將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應在下層；
故答案為：下；
（5）A．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水無法除去溴，故a不選；
B．常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下容易發(fā)生水解反應，低溫下，可用氫氧化鈉出去溴雜質(zhì)，故B選；
C．NaI與溴反應生成碘，碘與1，2-二溴乙烷互溶，不能分離，故c不選；
D．酒精與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故c不選；
故選：b；
（6）1，2-二溴乙烷熔點為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)玻璃導管中內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞；
故答案為：防止倒吸；
（7）乙醚與1，2-二溴乙互溶，二者熔沸點不同選擇，應用蒸餾的方法分離二者；
故答案為：蒸餾法；
（8）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，否則會使產(chǎn)品凝固而堵塞導管；
故答案為：產(chǎn)品熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導管；
（9）溴水為橙黃色，如果完全反應生成的1，2-二溴乙烷無色，所以可以通過觀察D中溴水是否完全褪色判斷制備反應已經(jīng)結(jié)束；
故答案為：D中溴水完全褪色．

點評 本題考查有機物合成實驗，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，涉及制備原理、物質(zhì)的分離提純、實驗條件控制、對操作分析評價等，是對基礎(chǔ)知識的綜合考查，需要學生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．